2-(4-羟基-2-甲氧基苯基偶氮)苯甲酸 | 1246999-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 2-(4-羟基-2-甲氧基苯基偶氮)苯甲酸
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-2-methoxyphenylazo)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(4-Hydroxy-2-methoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid；2-[(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 1246999-30-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: YNXPHCWUAUDHOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C (decomp)
• 沸点：
  538.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基-2-甲氧基苯基偶氮)苯甲酸 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-甲氧基-4-氨基苯酚 、 邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸盐还原裂解偶氮苯支架的优化 用于蛋白质组学应用的偶氮苯可裂解接头的开发

  摘要：

  在本文中，我们进行了广泛的反应性研究，以确定有利于连二亚硫酸盐引发的偶氮芳烃基团还原裂解的关键结构特征。我们的逐步研究允许鉴定在缺电子芳烃的邻位带有羧酸的高反应性偶氮芳烃结构 25 和作为富电子芳烃的邻位-O-烷基间苯二酚。基于这种 2-(2'-烷氧基-4'-羟基苯基偶氮)苯甲酸 (HAZA) 支架，设计并合成了正交保护的双功能偶氮芳烃可裂解接头 26。通过引入炔反应基团和生物素亲和标签来进行选择性接头脱保护和衍生化。这种优化的偶氮芳烃可裂解接头导致在不到 10 秒内完全裂解，仅含 1 mM 连二亚硫酸盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000546
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-hydroxy-2-methoxyphenylazo)benzoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-(4-羟基-2-甲氧基苯基偶氮)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸盐还原裂解偶氮苯支架的优化 用于蛋白质组学应用的偶氮苯可裂解接头的开发

  摘要：

  在本文中，我们进行了广泛的反应性研究，以确定有利于连二亚硫酸盐引发的偶氮芳烃基团还原裂解的关键结构特征。我们的逐步研究允许鉴定在缺电子芳烃的邻位带有羧酸的高反应性偶氮芳烃结构 25 和作为富电子芳烃的邻位-O-烷基间苯二酚。基于这种 2-(2'-烷氧基-4'-羟基苯基偶氮)苯甲酸 (HAZA) 支架，设计并合成了正交保护的双功能偶氮芳烃可裂解接头 26。通过引入炔反应基团和生物素亲和标签来进行选择性接头脱保护和衍生化。这种优化的偶氮芳烃可裂解接头导致在不到 10 秒内完全裂解，仅含 1 mM 连二亚硫酸盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000546

文献信息

• Optimization of the Azobenzene Scaffold for Reductive Cleavage by Dithionite; Development of an Azobenzene Cleavable Linker for Proteomic Applications
  作者：Geoffray Leriche、Ghyslain Budin、Laurent Brino、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.201000546

  日期：——

  henylazo)benzoic acid (HAZA) scaffold, the orthogonally protected difunctional azo–arene cleavable linker 26 was designed and synthesized. Selective linker deprotection and derivatization was performed by introducing an alkyne reactive group and a biotin affinity tag. This optimized azo–arene cleavable linker led to a total cleavage in less than 10 s with only 1 mM dithionite. Similar results were

  在本文中，我们进行了广泛的反应性研究，以确定有利于连二亚硫酸盐引发的偶氮芳烃基团还原裂解的关键结构特征。我们的逐步研究允许鉴定在缺电子芳烃的邻位带有羧酸的高反应性偶氮芳烃结构 25 和作为富电子芳烃的邻位-O-烷基间苯二酚。基于这种 2-(2'-烷氧基-4'-羟基苯基偶氮)苯甲酸 (HAZA) 支架，设计并合成了正交保护的双功能偶氮芳烃可裂解接头 26。通过引入炔反应基团和生物素亲和标签来进行选择性接头脱保护和衍生化。这种优化的偶氮芳烃可裂解接头导致在不到 10 秒内完全裂解，仅含 1 mM 连二亚硫酸盐。