5-羟基-3-(2-甲基苯基)-2H-1,2-苯并恶唑-6-酮 | 105679-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 5-羟基-3-(2-甲基苯基)-2H-1,2-苯并恶唑-6-酮
• 英文名称: 5,6-dihydroxy-3-(o-tolyl)-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 1,2-Benzisoxazole-5,6-diol, 3-(2-methylphenyl)-；3-(2-methylphenyl)-1,2-benzoxazole-5,6-diol
• CAS: 105679-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: LCIYCBCDFVUKIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-3-(2-甲基苯基)-2H-1,2-苯并恶唑-6-酮 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-(o-tolyl)-1,3-dioxolo [4,5-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid potassium salt
  参考文献：
  名称：

  排尿利尿剂的研究。三，取代了1,3-二氧代[4,5-f] -1,2-苯并恶唑-6-羧酸和1,3-二氧代[4,5-g] -1,2-苯并恶唑-7-羧酸。

  摘要：

  一系列取代的1,3-二氧代[4,5-f] -1,2-苯并恶唑-6-羧酸13和1,3-二氧代[4,5-g] -1,2-苯并恶唑-7-合成了羧酸14并评估了大鼠的利尿和尿尿排尿活性。多数苯并异恶唑衍生物13和14表现出强大的利尿活性。在14a，14b和14f中也发现了中度排尿活动。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.109
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Dimethoxy-3-o-tolyl-benzo[d]isoxazole 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到5-羟基-3-(2-甲基苯基)-2H-1,2-苯并恶唑-6-酮
  参考文献：
  名称：

  排尿利尿剂的研究。三，取代了1,3-二氧代[4,5-f] -1,2-苯并恶唑-6-羧酸和1,3-二氧代[4,5-g] -1,2-苯并恶唑-7-羧酸。

  摘要：

  一系列取代的1,3-二氧代[4,5-f] -1,2-苯并恶唑-6-羧酸13和1,3-二氧代[4,5-g] -1,2-苯并恶唑-7-合成了羧酸14并评估了大鼠的利尿和尿尿排尿活性。多数苯并异恶唑衍生物13和14表现出强大的利尿活性。在14a，14b和14f中也发现了中度排尿活动。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.109

文献信息

• Dioxolobenzizoxazole derivatives
  申请人：Chugai Seiyaki Kabushiki Kaisha

  公开号：US04732906A1

  公开（公告）日：1988-03-22

  Dioxolobenzisoxazole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is a phenyl group which may be substituted with a halogen atom, a lower alkyl group having 1-3 carbon atoms or a lower haloalkyl group, or a thienyl group; R.sub.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1-4 carbon atoms; and X and Y which may be the same or different represent a hydrogen atom or a halogen atom, as well as non-toxic salts thereof wherein R.sub.2 is a hydrogen atom, a process for preparing the same and a pharmaceutical composition containing the same are disclosed. The derivatives have diuretic and uricosuric activities and, therefore, are useful as a drug for treating hyperuricemia or hypertension.

  本发明公开了式子##STR1##的二氧杂苯并噁唑衍生物，其中R.sub.1是苯基，可以被卤素原子，具有1-3个碳原子的低烷基或低卤代烷基或噻吩基取代；R.sub.2是氢原子或具有1-4个碳原子的低烷基；X和Y可以相同也可以不同，表示氢原子或卤素原子，以及其无毒盐。其中R.sub.2是氢原子的衍生物具有利尿和尿酸排泄活性，因此可用作治疗高尿酸血症或高血压的药物。本发明还公开了制备上述化合物的方法和含有上述化合物的制药组合物。
• Dioxolobenzisoxazole derivatives and process for preparing the same
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0197533B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• US4732906A
  申请人：——

  公开号：US4732906A

  公开（公告）日：1988-03-22
• Studies on Uricosuric Diuretics. III. Substituted 1,3-Dioxolo(4,5-f)-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic Acids and 1,3-Dioxolo(4,5-g)-1,2-benzisoxazole-7-carboxylic Acids.
  作者：Haruhiko SATO、Takashi DAN、Etsuro ONUMA、Haruko TANAKA、Bunya AOKI、Hiroshi KOGA

  DOI：10.1248/cpb.40.109

  日期：——

  5-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acids 13 and 1,3-dioxolo[4,5-g]-1,2-benzisoxazole-7-carboxylic acids 14 were synthesized and evaluated for diuretic and uricosuric activities in rats. Most of the benzisoxazole derivatives 13 and 14 showed potent diuretic activities. Moderate uricosuric activities were also found in 14a, 14b, and 14f.

  一系列取代的1,3-二氧代[4,5-f] -1,2-苯并恶唑-6-羧酸13和1,3-二氧代[4,5-g] -1,2-苯并恶唑-7-合成了羧酸14并评估了大鼠的利尿和尿尿排尿活性。多数苯并异恶唑衍生物13和14表现出强大的利尿活性。在14a，14b和14f中也发现了中度排尿活动。