tropan-2β-ol | 36127-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: tropan-2β-ol
• 英文别名: 2β-tropanol；(+/-)-1αH,5αH-Tropan-2β-ol；(+/-)-tropane-2exo-ol；(+/-)-Tropan-2exo-ol；(1R,2S,5S)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 36127-15-8
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: MPWKJKJYJHDFLV-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tropan-2β-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-acetonyl-2-methyl-2-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环化合物的溶剂化重排。第2部分。动力学

  摘要：

  已经研究了三种2- exo - chloroazabicyclocycloanes在乙醇水溶液和二恶烷水溶液中的溶剂分解速率，并得出了一级速率常数，并将其与类似化合物的公开值进行了比较。在这些重排的速率控制步骤中，桥N原子的邻氨基苯甲酸酯辅助显然并不重要，尽管在2 - exo -chloro-7-甲基-7-azanorbornane的情况下可能很小。还报道了在乙醇水溶液和丙酮水溶液混合物中的tropan-2β-甲苯基对磺酸盐的溶剂化结果，并将其与碳双环和氧双环类似物的文献数据进行了比较。

  DOI：

  10.1039/p19810001346
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 3-戊醇 、 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 tropan-2β-ol
  参考文献：
  名称：

  L(+)2-TROPINONE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a062

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1-Methyl-3-oxidopyridinium and Sulfonylethenes. A Synthesis of 2-Tropanols and Monofluorinated 2-Tropanol
  作者：Tamiko Takahashi、Toru Hagi、Kazuyoshi Kitano、Yoshio Takeuchi、Toru Koizumi

  DOI：10.1246/cl.1989.593

  日期：1989.4

  2α- and 2β-Tropanols were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of phenyl vinyl sulfone and 1-methyl-3-oxidopyridinium regio- and stereoselectively. The method was extended to a preparation of 6α-fiuoro-2β-tropanol from 1-(benzenesulfonyl)-1-fluoroethene.

  通过苯基乙烯基砜和 1-甲基-3-氧化吡啶鎓的 1,3-二极环加成反应，对 2α- 和 2β-Tropanols 进行了调节性和立体选择性合成。该方法还扩展到以 1-(苯磺酰基)-1-氟乙烯为原料制备 6α-氟-2β-丙醇。
• 703. An alkaloid of Dioscorea hispida, dennstedt. Part VI. Some investigations on the synthesis of tropan-2-one
  作者：W. A. M. Davies、J. B. Jones、A. R. Pinder

  DOI：10.1039/jr9600003504

  日期：——
• THE STRUCTURE OF DIOSCORINE
  作者：D. E. Ayer、G. Büchi、P. Reynolds Warnhoff、Dwain M. White

  DOI：10.1021/ja01555a061

  日期：1958.11
• Ethyl 3α-Phenyltropane-3β-carboxylate and Related Compounds
  作者：M. R. Bell、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01502a048

  日期：1960.9

  3 alpha-Phenyl-3 beta-tropanyl phenyl ketoxime furnished 3 alpha-phenyltropane-3 beta-carboxylic acid which on esterification gave the ethyl ester XV, the tropane analog of meperidine (1). The ketobemidone analog XXI was prepared from a-ecgonine amide by successive treatment with ethylmagnesium bromide and m-anisylmagnesium bromide, followed by treatment of the resulting diol with zinc chloride-acetic anhydride and then demethylation. Ethyl 3 alpha-phenyltropane-3 beta-carboxylate (XV) was slightly more potent than meperidine as an analgesic.