tert-butyl N-diethoxyphosphoryl-N-octan-2-ylcarbamate | 102095-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-diethoxyphosphoryl-N-octan-2-ylcarbamate
• CAS: 102095-60-3
• 化学式: C₁₇H₃₆NO₅P
• 分子量: 365.45
• InChiKey: NOYQUSAGOLVLRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-diethoxyphosphoryl-N-octan-2-ylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到rac-2-amino-octane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Slusarska, Elzbieta; Zwierzak, Andrzej, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 402 - 405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 、 N-Boc-磷胺酸二乙酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-diethoxyphosphoryl-N-octan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  NEW PROTOCOL FOR CONVERTING ALCOHOLS INTO AMINES

  摘要：

  The reactions between diethyl N-(t-butoxycarbonyl)phosphoramidate 1. diisopropyl azodicarboxylate (DIAD), triphenylphosphine (TPP) and primary or secondary alcohols lead to the corresponding diethyl N-alkyl-N-(t-butoxycarbonyl)phosphoramidates 2a-o. Deprotection of crude 2 by refluxing with p-toluenesulfonic acid monohydrate in ethanol affords ammonium tosylates 3a-o in moderate to good overall yields. The N-alkylation of 1 proceeds stereoselectively with complete inversion of the configuration of the alkyl group.

  DOI：

  10.1081/scc-100103987

文献信息

• SLUSARSKA, E.;ZWIERZAK, A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1986, N 2, 402-405
  作者：SLUSARSKA, E.、ZWIERZAK, A.

  DOI：——

  日期：——
• NEW PROTOCOL FOR CONVERTING ALCOHOLS INTO AMINES
  作者：Anna Klepacz、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1081/scc-100103987

  日期：2001.1

  The reactions between diethyl N-(t-butoxycarbonyl)phosphoramidate 1. diisopropyl azodicarboxylate (DIAD), triphenylphosphine (TPP) and primary or secondary alcohols lead to the corresponding diethyl N-alkyl-N-(t-butoxycarbonyl)phosphoramidates 2a-o. Deprotection of crude 2 by refluxing with p-toluenesulfonic acid monohydrate in ethanol affords ammonium tosylates 3a-o in moderate to good overall yields. The N-alkylation of 1 proceeds stereoselectively with complete inversion of the configuration of the alkyl group.
• Slusarska, Elzbieta; Zwierzak, Andrzej, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 402 - 405
  作者：Slusarska, Elzbieta、Zwierzak, Andrzej

  DOI：——

  日期：——