(E)-1-trimethylsilyl-3-hexen-1-yne | 60216-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-trimethylsilyl-3-hexen-1-yne
• 英文别名: 1-trimethylsilyl-3-hexen-1-yne；trans-1-Trimethylsilylhex-3-en-1-yn；(E)-1-(Trimethylsilyl)-3-hexen-1-yne；[(E)-hex-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 60216-44-6
• 化学式: C₉H₁₆Si
• 分子量: 152.312
• InChiKey: DBOZNNDDSBTFHF-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-trimethylsilyl-3-hexen-1-yne 在 盐酸 、 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 反应 3.5h， 生成 Acetic acid 9-[((Z)-hex-3-en-1-ynyl)-dimethyl-silanyl]-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sila-pheromones: Silicon analogues of the female sex pheromone of the processionary moth thaumetopoea pityocampa

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94687-2
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-丁烯成品 、 三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)钯 乙基溴化镁 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 59.5h， 以66%的产率得到(E)-1-trimethylsilyl-3-hexen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  从2-羟基苯甲酸甲酯开始对天然和非天然（Z）-3-（1-亚炔基）邻苯二甲酸酯和3-取代的香豆素进行区域选择性合成

  摘要：

  （Z）-3-（1-亚烷基）邻苯二甲酸酯和3-取代的异香豆素，包括在苯环上带有取代基的化合物，已通过一项涉及以下方面的新方案进行了选择性和有效的合成：（i）2-羟基苯甲酸甲酯的转化放入相应的非aflates中；（ii）这些衍生物的钯催化炔基化反应；（iii）将如此获得的2-（1-炔基）苯甲酸甲酯转化为相应的羧酸，然后进行过渡金属催化的杂环化反应。该程序已用于制备天然产物，例如千古油品B，千古油品C，3-丙基异香豆素和青蒿素，或千古油品E的MEM-醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00125-3

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of (E)-Silylated Conjugated Enynes from 1,1-<i>bis</i>(trimethylsilyl)-2-propyne and Carbonyl Derivatives
  作者：Jacques Pornet、Bruno Princet、Luc Mbazé Mévaa、Léone Miginiac

  DOI：10.1080/00397919608003568

  日期：1996.6

  Abstract 1,1-Bis(trimethylsilyl)-2-propyne, prepared from propargyltrimethylsilane, was reacted, in the presence of a Lewis acid, with electrophiles (aldehydes, acetals) to afford (E)-silylated conjugated enynes.

  摘要 由炔丙基三甲基硅烷制备的 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-丙炔在路易斯酸存在下与亲电子试剂（醛、缩醛）反应得到 (E)-甲硅烷基化的共轭烯炔。
• Sila-pheromones: Silicon analogues of the female sex pheromone of the processionary moth thaumetopoea pityocampa
  作者：Gemma Arsequell、Francisco Camps、Gemma Fabriàs、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94687-2

  日期：1990.1
• Regioselective Synthesis of Natural and Unnatural (Z)-3-(1-Alkylidene)phthalides and 3-Substituted Isocoumarins Starting from Methyl 2-Hydroxybenzoates
  作者：Fabio Bellina、Donatella Ciucci、Piergiorgio Vergamini、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00125-3

  日期：2000.4

  benzene ring, have been selectively and efficiently synthesized by a new protocol which involves: (i) the conversion of methyl 2-hydroxybenzoates into the corresponding nonaflates; (ii) Pd-catalyzed alkynylation reactions of these derivatives; (iii) the conversion of the so obtained methyl 2-(1-alkynyl)benzoates into the corresponding carboxylic acids followed by a transition metal-catalyzed heteroannulation

  （Z）-3-（1-亚烷基）邻苯二甲酸酯和3-取代的异香豆素，包括在苯环上带有取代基的化合物，已通过一项涉及以下方面的新方案进行了选择性和有效的合成：（i）2-羟基苯甲酸甲酯的转化放入相应的非aflates中；（ii）这些衍生物的钯催化炔基化反应；（iii）将如此获得的2-（1-炔基）苯甲酸甲酯转化为相应的羧酸，然后进行过渡金属催化的杂环化反应。该程序已用于制备天然产物，例如千古油品B，千古油品C，3-丙基异香豆素和青蒿素，或千古油品E的MEM-醚。