4-hydroxy-1,3-benzenedicarboxylic acid diphenyl ester | 16034-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-hydroxy-1,3-benzenedicarboxylic acid diphenyl ester
• 英文别名: diphenyl 4-hydroxyisophthalate；4-Hydroxyisophthalsaeure-diphenylester；Diphenyl 4-hydroxybenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 16034-06-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: WGBFYHRGQULBTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1,3-benzenedicarboxylic acid diphenyl ester 在 1,10-菲罗啉 、 NiBr2*diglyme 、 水 、 C₂₈H₃₉ClN₂Pd 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-methoxy-3-nonanoyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  酚醛酯与烷基溴化物的镍催化定向交叉亲电偶联

  摘要：

  在本文中，我们证明了在各种伯和仲未活化烷基溴的反应中，成功使用了强健的酚酯作为亲电子酰基源。相邻的羟基或磺酰胺部分可促进相对惰性的C-O键的裂解。通过避免使用预生成的有机金属，该方法可以有效地制备具有高相容性和广泛功能的各种邻羟基和甲苯磺酰基保护的邻氨基芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03342
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基间苯二甲酸 、 苯酚 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到4-hydroxy-1,3-benzenedicarboxylic acid diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  酚醛酯与烷基溴化物的镍催化定向交叉亲电偶联

  摘要：

  在本文中，我们证明了在各种伯和仲未活化烷基溴的反应中，成功使用了强健的酚酯作为亲电子酰基源。相邻的羟基或磺酰胺部分可促进相对惰性的C-O键的裂解。通过避免使用预生成的有机金属，该方法可以有效地制备具有高相容性和广泛功能的各种邻羟基和甲苯磺酰基保护的邻氨基芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03342

文献信息

• 4-羟基-1，3苯二甲酸二酯类衍生物及其制备和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN105884620A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及4‑羟基‑1，3苯二甲酸二酯类衍生物及其制备和应用。所述化合物是以4‑羟基‑1，3苯二甲酸与各种脂肪醇或芳香醇经酯化反应而得。该衍生物的结构如通式(I)所示：式(I)中：R选自C1‑C12烷基、C3‑C12环烷基、取代或未取代C6芳基、取代或未取代C6杂芳基或取代或未取代C3‑C12杂环烷基；所述的取代基选自：C1‑C12烷基、卤素、硝基、氰基或氨基；所述杂芳基和杂环烷基中的杂原子选自：N、O或S。该衍生物具有较强的紫外吸收性能和一定的香气，有望在化妆品、医药、农药、聚合物材料等诸多领域获得应用。本发明制备工艺简短，原料来源丰富低廉，其中4‑羟基‑1，3苯二甲酸是水杨酸工业生产废弃副产物，有较好的经济效益及应用前景。
• Nickel-Catalyzed Directed Cross-Electrophile Coupling of Phenolic Esters with Arylmethyl Trimethylammonium Triflates
  作者：Feiyan Yang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00425

  日期：2023.7.21

  In this context, we successfully utilize polycyclic aryl-activated alkyl ammonium triflates as the electrophilic aryl-activated alkylating agent in the nickel-catalyzed hydroxyl- or sulfonamide-directed cross-electrophile coupling reaction with an array of phenyl benzoates, allowing for the synthesis of various aryl ketones under mild conditions.

  在这种情况下，我们成功地利用多环芳基活化烷基三氟甲磺酸铵作为亲电芳基活化烷基化剂，在镍催化的羟基或磺酰胺引导的交叉亲电子偶联反应中与苯甲酸苯酯阵列进行合成，从而合成了在温和条件下合成各种芳基酮。
• Nickel-Catalyzed Directed Cross-Electrophile Coupling of Phenolic Esters with Alkyl Bromides
  作者：Feiyan Yang、Decai Ding、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03342

  日期：2020.12.4

  electrophilic acyl source in the reaction with diverse primary and secondary unactivated alkyl bromides. The cleavage of the relatively inert C–O bond is facilitated by the neighboring coordinating hydroxyl or sulfonamide moiety. By circumventing the use of pregenerated organometallics, this method allows efficient preparation of a variety of o-hydroxyl and tosyl-protected o-amino aryl ketones with high compatibility

  在本文中，我们证明了在各种伯和仲未活化烷基溴的反应中，成功使用了强健的酚酯作为亲电子酰基源。相邻的羟基或磺酰胺部分可促进相对惰性的C-O键的裂解。通过避免使用预生成的有机金属，该方法可以有效地制备具有高相容性和广泛功能的各种邻羟基和甲苯磺酰基保护的邻氨基芳基酮。