7-acetyl-7-methylthio-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane | 106673-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 7-acetyl-7-methylthio-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 7-acetyl-7-methylthio-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-spirocyclohexane；7-acetyl-7-methylsulfanylspiro[3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclohexane]-8-one
• CAS: 106673-90-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: GLAVYXGHLGXABV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetyl-7-methylthio-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 氯甲酸对硝基苄酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 [2-[2-(2-hydroxyethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-1-(4-nitrophenyl)propyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Robins, Alison M.; Southgate, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 29 - 35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methanesulphenyl methanesulphonate 、 (6RS,7SR)-7-acetyl-8-oxo-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-spirocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到7-acetyl-7-methylthio-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Robins, Alison M.; Southgate, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 29 - 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulphenylation and halogenation reactions leading selectively to cis-carbapenem precursors; stereospecific synthesis of (±)-6-epithienamycin
  作者：John H. Bateson、Alison M. Quinn、Robert Southgate

  DOI：10.1039/c39860001151

  日期：——

  Introduction of sulphenyl or halogen substituents at C-7 of ketone (1), followed by stereospecific reduction steps, provides a selective route either to the (6RS,7RS,9RS) or to the (6RS,7RS,9RS) isomers, (10) and (11), of 7-(1-hydroxyethyl)-8-oxo-1-aza-3-oxabicyclo[4.2.0]octane-2-spirocyclohexane.

  在C-7酮（的硫基或卤素的取代基引入1），随后通过立体有择还原步骤，提供了一种选择性的路线或者到（6个RS，7个RS，9个RS）或所述（6个RS，7个RS，9 7-（1-羟乙基）-8-氧代-1-氮杂-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷-2-螺环己烷的RS）异构体（10）和（11）。
• BATESON, JOHN H.;ROBINS, ALISON M.;SOUTHGATE, ROBERT, J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS. PT 1,(1991) N, C. 29-35
  作者：BATESON, JOHN H.、ROBINS, ALISON M.、SOUTHGATE, ROBERT

  DOI：——

  日期：——