tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)-4,6-dioxopiperidine-1-carboxylate | 1449584-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)-4,6-dioxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1449584-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₄
• 分子量: 323.776
• InChiKey: XPNLNJDHZKCUKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)-4,6-dioxopiperidine-1-carboxylate 、 p-methoxy-alpha-methyl cinnamaldehyde 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到tert-butyl 7-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-oxo-7,8-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]pyridine-6(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Annulation of 2H-Pyran onto 1-Oxa- or 1-Azacyclohexane-2,4-diones and Their Analogues via Sequential Condensation with α-Substituted Enals and 6π-Electrocyclization

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合反应与烯醛反应，随后进行6π-电环化反应，以1-氧杂-或1-氮杂环己烷-2,4-二酮为核心构建了2H-吡喃衍生物，这些反应易于用乙二胺二乙酸盐催化。这种形式上的[3 + 3]策略构成了C–O和C–C键的形成，并通过在1-氧杂环己烷-2,4-二酮中使用相同的芳基进行6,6-二取代来避免立体异构体的形成。这种简便的方法学极大地促进了多取代双环2H-吡喃的合成，具有多样化的底物选择和产品稳定性的提高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130069
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)-4,6-dioxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Annulation of 2H-Pyran onto 1-Oxa- or 1-Azacyclohexane-2,4-diones and Their Analogues via Sequential Condensation with α-Substituted Enals and 6π-Electrocyclization

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合反应与烯醛反应，随后进行6π-电环化反应，以1-氧杂-或1-氮杂环己烷-2,4-二酮为核心构建了2H-吡喃衍生物，这些反应易于用乙二胺二乙酸盐催化。这种形式上的[3 + 3]策略构成了C–O和C–C键的形成，并通过在1-氧杂环己烷-2,4-二酮中使用相同的芳基进行6,6-二取代来避免立体异构体的形成。这种简便的方法学极大地促进了多取代双环2H-吡喃的合成，具有多样化的底物选择和产品稳定性的提高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130069