4-(diphenyltrimethylsilylmethyl)benzophenon | 76241-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(diphenyltrimethylsilylmethyl)benzophenon
• 英文别名: {4-[Diphenyl(trimethylsilyl)methyl]phenyl}(phenyl)methanone；[4-[diphenyl(trimethylsilyl)methyl]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 76241-27-5
• 化学式: C₂₉H₂₈OSi
• 分子量: 420.626
• InChiKey: AMMFRNSRXXVXFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  517.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diphenyltrimethylsilylmethyl)benzophenon 在 氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (p-Benzoylphenyl)diphenylmethyl radical
  参考文献：
  名称：

  Langlebigeα-金属链烯基甲基雷卡莱和德伦·迪米尔

  摘要：

  持久性基团R” 2 C ^ 。MR 3（I），R'C 。（MR 3）2（II）和RC ???（MR 3）OMR 3（III）中，R '大多博士而且叔卜，H，R' 2 也9-芴基或9-呫吨基，男Si，Ge，Sn是由相应的CH或CHal化合物或通过添加R 3 M生成的。去酮。自由基I，II和III通过ESR光谱法研究。据研究，在这些自由基和它们的二聚体（IV）之间发现了温度相关的平衡。二聚体IV用酸重排，得到二芳基甲烷。自由基I在80°C时会自动氧化，生成苯并频哪醇衍生物，其自由基再次被氧化，并经历不同的裂解过程。在室温下，然而，二聚体IV是被O攻击2形成通过碎裂金属化二苯甲酮衍生物，其可通过UV光分裂成基团R 3中号。（MSi，Ge，Sn）和氧自由基，这些氧自由基通过介晶作用而高度稳定。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92576-2
• 作为产物：
  描述：

  (diphenyl(4-(phenyl(trimethylsilyl)methylene)cyclohexa-2,5-dien-1-yl)methyl)trimethylsilane 在 盐酸 、 氧气 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 20.03h， 生成 4-(diphenyltrimethylsilylmethyl)benzophenon
  参考文献：
  名称：

  Langlebigeα-金属链烯基甲基雷卡莱和德伦·迪米尔

  摘要：

  持久性基团R” 2 C ^ 。MR 3（I），R'C 。（MR 3）2（II）和RC ???（MR 3）OMR 3（III）中，R '大多博士而且叔卜，H，R' 2 也9-芴基或9-呫吨基，男Si，Ge，Sn是由相应的CH或CHal化合物或通过添加R 3 M生成的。去酮。自由基I，II和III通过ESR光谱法研究。据研究，在这些自由基和它们的二聚体（IV）之间发现了温度相关的平衡。二聚体IV用酸重排，得到二芳基甲烷。自由基I在80°C时会自动氧化，生成苯并频哪醇衍生物，其自由基再次被氧化，并经历不同的裂解过程。在室温下，然而，二聚体IV是被O攻击2形成通过碎裂金属化二苯甲酮衍生物，其可通过UV光分裂成基团R 3中号。（MSi，Ge，Sn）和氧自由基，这些氧自由基通过介晶作用而高度稳定。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92576-2

文献信息

• HILLGAERTNER H.; NEUMANN W. P.; SCHULTEN W.; ZARKADIS A. K., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 201, NO 1, 197-211
  作者：HILLGAERTNER H.、 NEUMANN W. P.、 SCHULTEN W.、 ZARKADIS A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Langlebige α-metallierte methylradikale und deren dimere
  作者：Horst Hillgärtner、Wilhelm P. Neumann、Winfried Schulten、Antonios K. Zarkadis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92576-2

  日期：1980.11

  Persistent radicals R'2C.MR3(I), R'C.(MR3)2 (II) and RC???(MR3)OMR3 (III), R'  mostly Ph but also t-Bu, H, R'2  also 9-fluorenyl or 9-xanthenyl, M  Si, Ge, Sn, have been generated from the corresponding CH or CHal compounds or by addition of R3M. to ketones. Radicals I, II and III are investigated by ESR spectroscopy. A temperature-dependent equilibrium has been found between these radicals and

  持久性基团R” 2 C ^ 。MR 3（I），R'C 。（MR 3）2（II）和RC ???（MR 3）OMR 3（III）中，R '大多博士而且叔卜，H，R' 2 也9-芴基或9-呫吨基，男Si，Ge，Sn是由相应的CH或CHal化合物或通过添加R 3 M生成的。去酮。自由基I，II和III通过ESR光谱法研究。据研究，在这些自由基和它们的二聚体（IV）之间发现了温度相关的平衡。二聚体IV用酸重排，得到二芳基甲烷。自由基I在80°C时会自动氧化，生成苯并频哪醇衍生物，其自由基再次被氧化，并经历不同的裂解过程。在室温下，然而，二聚体IV是被O攻击2形成通过碎裂金属化二苯甲酮衍生物，其可通过UV光分裂成基团R 3中号。（MSi，Ge，Sn）和氧自由基，这些氧自由基通过介晶作用而高度稳定。
• Free electron transfer mirrors rotational conformers of substituted aromatics: Reaction of benzyltrimethylsilanes with n-butyl chloride parent radical cations
  作者：Ortwin Brede、Ralf Hermann、Sergej Naumov、Antonios K. Zarkadis、Gerasimos P. Perdikomatis、Michael G. Siskos

  DOI：10.1039/b402052a

  日期：——

  chloride parent radical cations, the singlet ground state conformers are converted into two kinds of radical cations. The cations tending to the planar type are stable whereas those of the twisted type dissociate immediately into benzyl type radicals (p-R3–C6H4–C˙R1R2) and trimethylsilyl cations. The above mentioned product pattern and quantum-chemical calculations on characteristic parameters of the ground

  芳环的较大取代基的旋转运动伴随着最高占据分子轨道的电子密度波动。对于苄基三甲基硅烷 p-R3–C6H4––CR1R2(SiMe3) [R3 = H,PhCO; R1, R2 = H,H; H,我; 我，我；H,Ph; Ph,Ph] 含甲硅烷基的取代基在芳族部分和苄基碳之间的轴上旋转，如式中所示。在此轮换过程中，通过了各种构象异构体。为简单起见，我们将这种多样性简化为两种（极端）边界结构，一种是取代基与芳环在同一平面内（瞬态），另一种是取代基扭曲 90°（稳定结构）。在从构象异构体混合物到正丁基氯母体自由基阳离子的非常快速且不受阻碍的电子转移中，单线态基态构象异构体被转化为两种自由基阳离子。倾向于平面型的阳离子是稳定的，而扭曲型的阳离子则立即解离成苄基型自由基（p-R3-C6H4-C˙R1R2）和三甲基甲硅烷基阳离子。上述关于基态构象异构体和产物阳离子的特征参数的产物模式和量子化学计算表明，