1-chloro-1-<(trimethylsilyl)ethynyl>cyclopropane | 83662-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-chloro-1-<(trimethylsilyl)ethynyl>cyclopropane
• 英文别名: 1-Chlor-1-<(trimethylsilyl)ethinyl>cyclopropan；1-chloro-1-(trimethylsilylethynyl)cyclopropane；[(1-Chlorocyclopropyl)ethynyl](trimethyl)silane；2-(1-chlorocyclopropyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 83662-45-7
• 化学式: C₈H₁₃ClSi
• 分子量: 172.73
• InChiKey: WXRSBTACIDFDPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-<(trimethylsilyl)ethynyl>cyclopropane 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯,[(1-乙炔基环丙基)硫代]-
  参考文献：
  名称：

  Bengtson, Gisela; Keyaniyan, Schahab; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3607 - 3630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 ((1-氯环丙基)乙炔基)锂 生成 1-chloro-1-<(trimethylsilyl)ethynyl>cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Meijere, Armin de, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 3, p. 241 - 260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic substitutions of 1-alkenylcyclopropyl esters and 1-alkynylcyclopropyl chlorides catalyzed by palladium(0)
  作者：Andreas Stolle、Jean Ollivier、Pier Paolo Piras、Jacques Salaun、Armin De Meijere

  DOI：10.1021/ja00037a006

  日期：1992.5

  dimethylallyl acetates 19 and 22, respectively. Use of chiral phosphines as ligands in the palladium catalyst can provide optically active methylenecyclopropane derivatives. With phenyl-, methyl-, and even n-butylzinc chloride as nucleophiles, the reaction apparently proceeds with initial transfer of the organic residue to palladium, followed by reductive elimination entailing tertiary substitution on the cyclopropane

  1-乙烯基环丙基磺酸盐 2e,f 和 2-环亚丙基乙酯 10b,c 很容易从环丙酮半缩醛 1 中获得，通过不对称的 1,1-二亚甲基-pi}-烯丙基络合物 23 进行区域选择性 Pd(0) 催化的亲核取代。稳定的阴离子（丙二酸酯的烯醇化物、β}-二羰基化合物、β}-磺酰酯和席夫碱以及乙酸根阴离子、磺酰胺阴离子等），亲核取代仅发生在末端乙烯基位置，提供环亚丙基乙基衍生物作为具有高合成潜力的基石。竞争实验表明，甲苯磺酸 1-乙烯基环丙基酯 (2e) 和环亚丙基乙酸乙酯 (10b) 分别比乙酸二甲基烯丙酯 19 和 22 更具反应性。在钯催化剂中使用手性膦作为配体可以提供旋光亚甲基环丙烷衍生物。使用苯基氯化锌、甲基氯化锌甚至正丁基氯化锌作为亲核试剂时，反应显然会进行，首先将有机残基转移到钯上，然后进行还原消除，仅在环丙烷环上进行三级取代；用叠氮化物和双(三甲基甲硅烷基)酰胺得到相同类型的产
• On the Substituent Effects of the Thermal Ethenylcyclopropane-to-Cyclopentene Rearrangement: Gas-Phase Kinetics of Ethoxy-, Methylthio- and Trimethylsilyl-Substituted Ethenylcyclopropanes
  作者：Gregory McGaffin、Bernd Grimm、Ute Heinecke、Holger Michaelsen、Armin de Meijere、Robin Walsh

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3559::aid-ejoc3559>3.0.co;2-v

  日期：2001.9

  high yields and subjected to gas-phase pyrolytic kinetic investigations. All ethenylcyclopropanes rearranged cleanly to the correspondingly substituted cyclopentenes, although in the case of the 2-substituted compounds, cis/trans isomerization was additionally observed (both stereoisomers were investigated in these cases). All rearrangements obeyed first-order kinetics independent of pressure and surface-to-volume

  以高产率制备了一系列 1-和 2-取代的乙烯基环丙烷，并进行了气相热解动力学研究。所有乙烯基环丙烷都干净地重排为相应取代的环戊烯，尽管在 2-取代化合物的情况下，还观察到顺/反异构化（在这些情况下研究了两种立体异构体）。所有重排都服从与压力和表面体积比无关的一级动力学。为这些均相、单分子反应获得了合理的 Arrhenius 参数。1-三甲基甲硅烷基和 1-甲硫基取代基产生适度的速率加速，与双自由基机制一致。1-三甲基甲硅烷基取代导致的速率延迟的先前发现归因于空间位阻。2-乙氧基和 2-甲硫基取代基 [在 (E)-和 (Z)-配置中] 产生更大的速率加速，与双自由基机制不一致。(Z)-异构体重排动力学的空间效应似乎相对不重要。首次记录和分析了甲硫基取代基效应。
• Liese, Thomas; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 2995 - 3026
  作者：Liese, Thomas、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• New versatile C5 buildig blocks from ethylene and tetrachlorocyclopropene
  作者：Thomas Liese、Gisela Splettstäber、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87610-8

  日期：1982.1
• De Meijere, Armin; Jaekel, Frank; Simon, Arndt, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3935 - 3938
  作者：De Meijere, Armin、Jaekel, Frank、Simon, Arndt、Borrmann, Horst、Köhler, Jürgen、Johnels, Dan、Scott, Lawrence T.

  DOI：——

  日期：——