1-(3-chlorobenzyl)-4-piperidone | 247206-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-chlorobenzyl)-4-piperidone
• 英文别名: 1-(3-Chlorobenzyl)piperidin-4-one；1-[(3-chlorophenyl)methyl]piperidin-4-one
• CAS: 247206-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• mdl: MFCD09930662
• 分子量: 223.702
• InChiKey: MXMSLXHSQYHTJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorobenzyl)-4-piperidone 在 镍 盐酸 、 氨 作用下， 生成 1-(m-chlorobenzyl)-4-aminopiperidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Moragues; Prieto; Spickett, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 11, p. 951 - 964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 间氯氯苄 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-chlorobenzyl)-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基-3-萘甲噻吩作为A1腺苷受体的变构增强剂的合成及其生物学效应。

  摘要：

  当前的研究描述了一系列新型的2-氨基-3-萘噻吩并在噻吩的4-位和5-位以及萘环上有可变的修饰。以多种方式测量了变构增强子的活性：（1）在表达克隆的人A（C）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中，在A（1）-腺苷激动剂（CPA）存在的情况下评估对福司柯林刺激的cAMP积累的影响。 1）-腺苷受体（hA（1）AR）; （2）这些化合物取代[（3）H] DPCPX，[（3）H] ZM 241385和[（3）H] MRE 3008F20与表达hA（ 1），hA（2A）和hA（3）腺苷受体；（3）对[（3）H] CCPA与表达hA（1）AR的CHO细胞膜结合的影响，含有天然腺苷A（1）受体的大鼠大脑和人类皮质膜制剂；（4）[（3）H] CCPA从CHO-hA1膜解离的动力学。药理分析比较了各种活性与参考化合物PD 81,723（化合物1）的活性。在CHO：hA（1）分析中，几种化合物似乎比PD 81,7

  DOI：

  10.1021/jm0210212

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Anti-inflammatory N-Substituted 3,5-Bis(2-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-ones
  作者：Zixin Xie、Zaikui Zhang、Shufang Yu、Donghua Cheng、Huan Zhang、Chao Han、Handeng Lv、Faqing Ye

  DOI：10.1002/cmdc.201600606

  日期：2017.2.20

  A total of 24 N‐substituted 3,5‐bis(2‐(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin‐4‐one derivatives were synthesized via aldol condensation, and their anti‐inflammatory activities were evaluated. These compounds were found to have no significant cytotoxicity against mouse bone marrow cells in vitro. However, some compounds, such as c6 (N‐(3‐methylbenzoyl)‐3,5‐bis‐(2‐(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin‐4‐one)

  通过羟醛缩合反应合成了24种N-取代的3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮衍生物，并评估了它们的抗炎活性。发现这些化合物在体外对小鼠骨髓细胞没有明显的细胞毒性。但是，某些化合物，例如c6（N-（3-甲基苯甲酰基）-3,5-双-（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮）和c10（N-（2-氯苯甲酰基）-3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮）通过抑制脂多糖（LPS）刺激的肿瘤坏死因子（TNF）-α表现出有效的抗炎活性，RAW 264.7细胞中白细胞介素-6（IL-6），IL-1β，前列腺素E2（PGE2）和一氧化氮（NO）的产生。用2.5或10 mg kg -1的c6或c10处理可显着降低角叉菜胶诱发的大鼠足水肿，发现这些化合物的抗炎作用优于塞来昔布或消炎痛及其母体化合物C66（2,6-双-（2-（三氟甲基）亚苄基）环己酮）。药代动力学分析表明c6具有比姜黄素更好的生物利
• Synthesis and Biological Effects of Novel 2-Amino-3-naphthoylthiophenes as Allosteric Enhancers of the A₁ Adenosine Receptor
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Romeo Romagnoli、Maria Giovanna Pavani、Maria del Carmen Nuñez、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、John C. Shryock、Edward Leung、Allan R. Moorman、Canan Uluoglu、Valeria Iannotta、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm0210212

  日期：2003.2.1

  cycloalkylthiophenes, tetrahydrobenzo[b]thiophene derivatives appeared to be more potent than the dihydrocyclopentadien[b]thiophene counterparts. Some of the most potent compounds were tested at a concentration of 10 microM for their affinity as competitors to the antagonist binding site of CHO cells expressing hA(1), hA(2A), and hA(3) adenosine receptors. None inhibited binding at the hA(2A)AR, but most

  当前的研究描述了一系列新型的2-氨基-3-萘噻吩并在噻吩的4-位和5-位以及萘环上有可变的修饰。以多种方式测量了变构增强子的活性：（1）在表达克隆的人A（C）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中，在A（1）-腺苷激动剂（CPA）存在的情况下评估对福司柯林刺激的cAMP积累的影响。 1）-腺苷受体（hA（1）AR）; （2）这些化合物取代[（3）H] DPCPX，[（3）H] ZM 241385和[（3）H] MRE 3008F20与表达hA（ 1），hA（2A）和hA（3）腺苷受体；（3）对[（3）H] CCPA与表达hA（1）AR的CHO细胞膜结合的影响，含有天然腺苷A（1）受体的大鼠大脑和人类皮质膜制剂；（4）[（3）H] CCPA从CHO-hA1膜解离的动力学。药理分析比较了各种活性与参考化合物PD 81,723（化合物1）的活性。在CHO：hA（1）分析中，几种化合物似乎比PD 81,7
• Structure‐Based Design and Synthesis of Piperidinol‐Containing Molecules as New <i>Mycobacterium abscessus</i> Inhibitors
  作者：Jérôme Ruyck、Christian Dupont、Elodie Lamy、Vincent Le Moigne、Christophe Biot、Yann Guérardel、Jean‐Louis Herrmann、Mickaël Blaise、Stanislas Grassin‐Delyle、Laurent Kremer、Faustine Dubar

  DOI：10.1002/open.202000042

  日期：2020.3

  using standard chemotherapy. We previously demonstrated that a piperidinol derivative, named PIPD1, is an efficient molecule both against M. abscessus and Mycobacterium tuberculosis, the agent of tuberculosis, by targeting the mycolic acid transporter MmpL3. These results prompted us to design and synthesize a series of piperidinol derivatives and to determine the biological activity against M. abscessus

  非结核分枝杆菌 (NTM) 感染，例如由脓肿分枝杆菌引起的感染，在全球范围内正在增加。由于其固有的耐药性，脓肿分枝杆菌肺部感染通常难以使​​用标准化疗来治愈。我们之前证明，一种名为 PIPD1 的哌啶醇衍生物是一种有效的分子，通过靶向分枝菌酸转运蛋白 MmpL3，对抗脓肿分枝杆菌和结核病病原体结核分枝杆菌。这些结果促使我们设计并合成了一系列哌啶醇衍生物，并确定其对抗脓肿分枝杆菌的生物活性。构效关系（SAR）研究指出了支架上可以承受轻微修改的特定位点。总体而言，这些结果表明 FMD-88 是一种新的有前途的抗脓肿分枝杆菌活性类似物。此外，我们还确定了 PIPD1 的药代动力学特性，并表明腹膜内给药该化合物可产生令人鼓舞的血清浓度和 3.2 小时的消除半衰期。
• 6,9-disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl) amino] purines
  申请人：——

  公开号：US20030105098A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention comprises 6-9-Disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl]aminopurines that are useful in inhibiting cyclin dependent kinases, particularly cdk-2. The present invention also provides a method of preventing apoptosis in neuronal cells and a method of inhibiting the development of neoplasms.

  本发明涉及6-9-二取代的2- [转-（4-氨基环己基）]氨基嘌呤，其在抑制细胞周期依赖性激酶，特别是cdk-2方面具有用途。本发明还提供了一种预防神经细胞凋亡和抑制肿瘤发展的方法。
• 6, 9-disubstituted 2-&lsqb;trans-(4-aminocyclohexyl)amino&rsqb; purines
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06479487B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  The present invention provides novel compounds of the formula (I) wherein R is selected from the group consisting of R2, R2NH—, or R3R4N—R5- wherein R2 is selected from the group consisting of C9-C12 alkyl, Z is selected from the group consisting of phenyl, heterocycle, cycloalkyl, and naphthanlene; and M is selected from the group consisting of hydrogen, C1-C4 alkyl, and wherein each C9-C12 alkyl or Z is optionally substituted with 1 to 3 substituents, which may be the same or different, and which are selected from the group consisting of D, E, wherein each D is independently selected from the group consisting of trifluoromethyl, trifluoromethoxy, and C1-C4 alkoxy; each E is independently selected from the group consisting of Hal, OH, and C1-C8 alkyl; R3 and R4 are selected from the group consisting of hydrogen, C1-C4 alkyl and (CH2)y-phenyl, wherein y is an integer 0-8, with the proviso that R3 and R4 not both be hydrogen; R5 is C1-C8 alkylene; and R1 is selected from the group consisting of cyclopentyl, cyclopentenyl and isopropyl, and the pharmaceutically acceptable salts, optical isomers, and hydrates thereof, with the proviso that when R2 is the group wherein n is 1 or greater; R1 is isopropyl or cyclopentyl; R6 is hydrogen, C1-C4 alkyl, or (CH2)m-phenyl; and Z is phenyl, heterocycle, or cycloalkyl, that Z is substituted with 1 to 3 substituents, which may be the same or different, and which are selected from the group consisting of In addition, the present invention provides a method of inhibiting cyclin dependent kinases, particularly cdk-2. The present invention also provides a method of preventing apoptosis in neuronal cells and a method of inhibiting the development of neoplasms.

  本发明提供了公式(I)的新化合物，其中R选自R2、R2NH-或R3R4N-R5-组成的群，其中R2选自C9-C12烷基，Z选自苯基、杂环、环烷基和萘基；M选自氢、C1-C4烷基和其中每个C9-C12烷基或Z可选择地被1-3个取代基取代，这些取代基可以相同也可以不同，选自D、E组成的群，其中每个D独立地选自三氟甲基、三氟甲氧基和C1-C4烷氧基；每个E独立地选自卤素、羟基和C1-C8烷基；R3和R4选自氢、C1-C4烷基和(CH2)y-苯基，其中y是0-8的整数，但R3和R4不能同时为氢；R5是C1-C8烷基；R1选自环戊基、环戊烯基和异丙基，以及其药学上可接受的盐、光学异构体和水合物，但当R2为n为1或更大的基团时；R1为异丙基或环戊基；R6为氢、C1-C4烷基或(CH2)m-苯基；Z为苯基、杂环或环烷基，但Z被1-3个取代基取代，这些取代基可以相同也可以不同，选自此外，本发明提供了一种抑制细胞周期依赖性激酶，特别是cdk-2的方法。本发明还提供了一种预防神经细胞凋亡和抑制肿瘤发展的方法。