1-(4-fluorobenzyl)-4-phenylpiperidine-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-4-phenylpiperidine-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-4-phenylpiperidine-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂
• 分子量: 294.372
• InChiKey: NLRFUEJNBSGTGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基哌啶-4-甲腈 、 4-氟溴苄 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)-4-phenylpiperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  a18F 标记的 4-苯基哌啶-4-腈放射性配体用于 σ1 受体成像的合成与评价

  摘要：

  我们报告了几种 4-苯基哌啶-4-腈衍生物作为 σ1 受体配体的设计和合成。体外放射性配体竞争结合试验表明，所有配体对 σ1 受体均表现出低纳摩尔亲和力（Ki (σ1 ) = 1.22-2.14 nM）和极高的亚型选择性（Ki (σ2 ) = 830-1710 nM；Ki (σ2 )/ Ki (σ1) = 680-887)。[(18) F]9 以 42-46% 的分离放射化学产率制备，通过 HPLC 分析纯化后的放射化学纯度>99%，通过相应甲苯磺酸盐前体的亲核 (18) F(-) 取代。小鼠的生物分布研究表明，初始脑摄取量高，脑血比高。在注射 [(18) F]9 前 5 分钟施用 SA4503 或氟哌啶醇可显着减少放射性示踪剂在已知含有 σ1 受体的器官中的积累。注射放射性示踪剂后 30 分钟，在大脑中观察到两种放射性代谢物。[(18) F]9 可作为先导化合物，开发用于 σ1 受体成像

  DOI：

  10.1002/jlcr.3408

文献信息

• Synthesis and evaluation of a¹⁸F-labeled 4-phenylpiperidine-4-carbonitrile radioligand for σ₁receptor imaging
  作者：Jiajun Ye、Xia Wang、Winnie Deuther-Conrad、Jinming Zhang、Jianzhou Li、Xiaojun Zhang、Liang Wang、Jörg Steinbach、Peter Brust、Hongmei Jia

  DOI：10.1002/jlcr.3408

  日期：2016.7

  selectivity (Ki (σ2 ) = 830-1710 nM; Ki (σ2 )/Ki (σ1 ) = 680-887). [(18) F]9 was prepared in 42-46% isolated radiochemical yield, with a radiochemical purity of >99% by HPLC analysis after purification, via nucleophilic (18) F(-) substitution of the corresponding tosylate precursor. Biodistribution studies in mice demonstrated high initial brain uptakes and high brain-to-blood ratios. Administration of SA4503

  我们报告了几种 4-苯基哌啶-4-腈衍生物作为 σ1 受体配体的设计和合成。体外放射性配体竞争结合试验表明，所有配体对 σ1 受体均表现出低纳摩尔亲和力（Ki (σ1 ) = 1.22-2.14 nM）和极高的亚型选择性（Ki (σ2 ) = 830-1710 nM；Ki (σ2 )/ Ki (σ1) = 680-887)。[(18) F]9 以 42-46% 的分离放射化学产率制备，通过 HPLC 分析纯化后的放射化学纯度>99%，通过相应甲苯磺酸盐前体的亲核 (18) F(-) 取代。小鼠的生物分布研究表明，初始脑摄取量高，脑血比高。在注射 [(18) F]9 前 5 分钟施用 SA4503 或氟哌啶醇可显着减少放射性示踪剂在已知含有 σ1 受体的器官中的积累。注射放射性示踪剂后 30 分钟，在大脑中观察到两种放射性代谢物。[(18) F]9 可作为先导化合物，开发用于 σ1 受体成像