2a-[4-(4-cyano-4-phenyl-piperidyl)butyl]-2a,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2a-[4-(4-cyano-4-phenyl-piperidyl)butyl]-2a,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[4-(2-Oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-2a-yl)butyl]-4-phenylpiperidine-4-carbonitrile
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O
• 分子量: 413.563
• InChiKey: LCPSJSNRKLMOII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2a-[4-(4-cyano-4-phenyl-piperidyl)butyl]-2a,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-2(1H)-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-2a(3H)-yl)butyl)-4-phenylpiperidine-4-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrobenzindole compounds

  摘要：

  一种具有式（I）的化合物，用于治疗或预防精神疾病 其中，A为N、CH、C具有双键或CR5；B和Z中的每一个独立地为N、CH或CR1，但A为N时，B和/或Z为N；R1、R2、R3、R4和R5以及n的定义如规范中所述。

  公开号：

  US06355642B1
• 作为产物：
  描述：

  2a,3,4,5-四氢苯并[Cd]吲哚-2(1H)-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2a-[4-(4-cyano-4-phenyl-piperidyl)butyl]-2a,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrobenzindole compounds

  摘要：

  一种具有式（I）的化合物，用于治疗或预防精神疾病 其中，A为N、CH、C具有双键或CR5；B和Z中的每一个独立地为N、CH或CR1，但A为N时，B和/或Z为N；R1、R2、R3、R4和R5以及n的定义如规范中所述。

  公开号：

  US06355642B1

文献信息

• TETRAHYDROBENZINDOLE COMPOUNDS
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0937715A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  Since the compound of the present invention represented by the following formula (I) can strongly inhibit bonding of [3H]-serotonin and [3H]-5-CT to human serotonin 5-HT7 receptor subtype expressed in cultured cell line, the compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof can provide pharmaceutical conpositions for use in the treatment or prevention of mental diseases. [In the above formula, A is N, CH, C having a double bond or CR5; each of B and Z is independently N, CH or CR1, with the proviso that A is N when B and/or Z is N; R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a cyano group, a trihalomethyl group, a hydroxy group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, a sulfamoyl group, an amino group, a substituted amino group, a carbamoyl group, an alkylcarbamoyl group, an acyl group or a carboxy group; R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group; R4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy group, an alkoxy group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a nitro group, an amino group, a substituted amino gropup, a carbamoyl group, an alkylcarbamoyl group or an acyloxy group; R5 is a lower alkyl group, a cyano group, a carbamoyl group, a carboxy group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a trihalomethyl group or a hydroxy group; and n is an integer of 2 to 6.]

  由于下式(I)表示的本发明化合物能强烈抑制[3H]-serotonin和[3H]-5-CT与培养细胞系中表达的人5-羟色胺5-HT7受体亚型的结合，因此式(I)化合物及其药学上可接受的盐可提供用于治疗或预防精神疾病的药物组合。 [在上式中，A 是 N、CH、具有双键的 C 或 CR5；B 和 Z 各自独立地是 N、CH 或 CR1，但当 B 和/或 Z 是 N 时，A 是 N；R1 是氢原子、卤素原子、低级烷基、氰基、三卤甲基、羟基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基羰基、氨基磺酰基、氨基、取代氨基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、酰基或羧基； R2 是氢原子或低级烷基；R3 是氢原子、低级烷基或芳烷基； R4 是氢原子、卤素原子、低级烷基、羟基、烷氧基、酰基、烷氧羰基、硝基、氨基、取代氨基丙基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基或酰氧基；R5 是低级烷基、氰基、氨基甲酰基、羧基、酰基、酰氧基、烷氧基、烷氧羰基、三卤甲基或羟基；以及 n 是 2 至 6 的整数。]
• US6355642B1
  申请人：——

  公开号：US6355642B1

  公开（公告）日：2002-03-12