1-benzyl-4-(3-fluorophenyl)piperidine-4-carbonitrile | 1158750-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(3-fluorophenyl)piperidine-4-carbonitrile
• CAS: 1158750-54-9
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂
• 分子量: 294.372
• InChiKey: OKCBVQXPQBUITB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(3-fluorophenyl)piperidine-4-carbonitrile 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-4-(3-fluorophenyl)piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过4-双取代的哌啶与3-双取代的吡咯烷的意外的正式环缩合成螺吡咯烷-四氢萘酮的新合成

  摘要：

  通过4-二取代哌啶与3-二取代吡咯烷的意外环收缩反应，我们已经开发了新型外消旋螺吡咯烷-四氢萘酮的有效合成方法。我们建议化合物7的哌啶氮的分子内季铵化发生以形成桥联的双环季铵盐中间体10。10与氰化物一起开环产生吡咯烷9。外消旋螺吡咯烷-四氢萘酮15的合成以及相关的螺哌啶-茚满酮1b的描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.142

文献信息

• Substituted Sulfonamide Compounds
  申请人：OBERBOERSCH Stefan

  公开号：US20090264407A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Substituted sulfonamide compounds corresponding to formula I: a process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such substituted sulfonamide compounds in pharmaceutical compositions for the treatment of pain or other disorders or diseases that are mediated at least in part by B1R receptors.

  与式I对应的取代磺胺基化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及在药物组合物中使用这些取代磺胺基化合物用于治疗至少部分通过B1R受体介导的疼痛或其他疾病或疾病的用途。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2262791A2

  公开（公告）日：2010-12-22
• US8124624B2
  申请人：——

  公开号：US8124624B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2009124734A2

  公开（公告）日：2009-10-15

  The invention relates to substituted sulfonamide derivatives, to a process for their preparation, to medicaments comprising these compounds, and to the use of substituted sulfonamide derivatives in the preparation of medicaments.
• A new synthesis of spiropyrrolidine–tetralones via an unexpected formal ring-contraction of 4-disubstituted piperidine to 3-disubstituted pyrrolidine
  作者：Upul K. Bandarage、Robert J. Davies

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.142

  日期：2010.12

  We have developed an efficient synthesis of novel racemic spiropyrrolidine–tetralones via an unexpected ring-contraction reaction of a 4-disubstituted piperidine to 3-disubstituted pyrrolidine. We suggest that intramolecular quaternization of the piperidine nitrogen of compound 7 occurs to form a bridged bicyclic quaternary ammonium salt intermediate 10. The ring opening of 10 with cyanide resulted

  通过4-二取代哌啶与3-二取代吡咯烷的意外环收缩反应，我们已经开发了新型外消旋螺吡咯烷-四氢萘酮的有效合成方法。我们建议化合物7的哌啶氮的分子内季铵化发生以形成桥联的双环季铵盐中间体10。10与氰化物一起开环产生吡咯烷9。外消旋螺吡咯烷-四氢萘酮15的合成以及相关的螺哌啶-茚满酮1b的描述。