1-trimethylsilyloxy-1-cyano-3-nitroso-3-methylbutane | 80998-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyloxy-1-cyano-3-nitroso-3-methylbutane
• 英文别名: 5-methyl-5-nitroso-2-trimethylsilyloxypentanenitrile；4-Methyl-4-nitroso-2-trimethylsilyloxypentanenitrile；4-methyl-4-nitroso-2-trimethylsilyloxypentanenitrile
• CAS: 80998-50-1
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂Si
• 分子量: 214.34
• InChiKey: GQXDRCPYOLEHDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyloxy-1-cyano-3-nitroso-3-methylbutane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-hydroxy-4-methyl-4-nitrosopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Origin of [M + H]+ ions in electron impact mass spectra of tertiary nitrosonitriles

  摘要：

  在脂肪族三级 β-、γ- 和 δ-亚硝腈二聚体系列的电子碰撞质谱中观察到了 [M + H]+ 离子的存在。在 α-亚硝基腈的光谱中或在分子中引入大量取代基后，均未观察到 M+- 或 [M + H]+ 离子，因此几何因素非常重要。研究发现，这种影响可能是由于在 β- 和 δ-亚硝腈的二聚分子离子 2M+- 的碎片模式中氢原子发生了重排。脂肪族亚硝基化合物甚至在气相中与其二聚体处于平衡状态。γ-亚硝腈的液态二次离子质谱中出现的 [2M + H]+- 离子证实了二聚体的存在。与亚硝基酮类和酯类不同，利用氘标记法意外发现，[M + H]+ 离子中氢的来源是与三级亚硝基基团 (CH3)2C(NO)R 邻接位置上的甲基。

  DOI：

  10.1002/jms.1190301009
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyloxy-3,3-dimethyl-5-cyanoisoxazolidine 以72%的产率得到1-trimethylsilyloxy-1-cyano-3-nitroso-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  Mukerji, Somir K.; Torssell, Kurt B. G., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 9, p. 643 - 648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mukerji, Somir K.; Torssell, Kurt B. G., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 9, p. 643 - 648
  作者：Mukerji, Somir K.、Torssell, Kurt B. G.

  DOI：——

  日期：——
• Origin of [M + H]+ ions in electron impact mass spectra of tertiary nitrosonitriles
  作者：Karol Grela、Leszek Konopski

  DOI：10.1002/jms.1190301009

  日期：1995.10

  The presence of [M + H]+ ions was observed in the electron impact mass spectra of the series of dimers of aliphatic tertiary β-, γ- and δ-nitrosonitriles. Neither M+· nor [M + H]+ ions are observed in the spectra of α-nitrosonitriles or after introduction of voluminous substituents into the molecule, so the geometric factor is very important. It was found that this effect was probably due to the rearrangement of the hydrogen atom in the fragmentation pattern of the dimer molecular ions 2M+· of β- and δ-nitrosonitriles. Aliphatic nitrosocompounds exist even in the gas phase in equilibrium with their dimers. The existence of dimers was confirmed by the presence of the [2M + H]+· ion in the liquid secondary ion mass spectrum of a γ-nitrosonitrile. Using deuterium labelling, as distinct to the nitrosoketones and esters, it was unexpectedly found that the origin of hydrogen in the [M + H]+ ions was the methyl groups in the position vicinal to the tertiary nitroso group (CH3)2C(NO)R.

  在脂肪族三级 β-、γ- 和 δ-亚硝腈二聚体系列的电子碰撞质谱中观察到了 [M + H]+ 离子的存在。在 α-亚硝基腈的光谱中或在分子中引入大量取代基后，均未观察到 M+- 或 [M + H]+ 离子，因此几何因素非常重要。研究发现，这种影响可能是由于在 β- 和 δ-亚硝腈的二聚分子离子 2M+- 的碎片模式中氢原子发生了重排。脂肪族亚硝基化合物甚至在气相中与其二聚体处于平衡状态。γ-亚硝腈的液态二次离子质谱中出现的 [2M + H]+- 离子证实了二聚体的存在。与亚硝基酮类和酯类不同，利用氘标记法意外发现，[M + H]+ 离子中氢的来源是与三级亚硝基基团 (CH3)2C(NO)R 邻接位置上的甲基。