(R)-N-(1-(2-(5-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl)piperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-N-(1-(2-(5-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl)piperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide trifluoroacetate
• 英文别名: N-[1-[2-[(5R)-5-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]ethyl]piperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₆H₃₅N₃O
• 分子量: 519.607
• InChiKey: SMAWFPGDIFNKKB-VQIWEWKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 6-(2-oxoethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl carabamate 、 N-苯基-N-(4-哌啶)丙胺 混合盐酸 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-N-(1-(2-(5-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl)piperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  发现 5-取代四氢萘-2基-甲基与 N-苯基-N-(哌啶-4-基)丙酰胺衍生物作为有效的阿片受体配体

  摘要：

  基于含有5-取代四氢萘-2基)甲基的4-苯胺哌啶支架和不同的N-苯基-N- (哌啶-4-基)丙酰胺衍生物，设计并合成了一系列新型阿片配体，以研究其这些取代基对 μ 和 δ 阿片受体相互作用的生物学影响。最近，我们课题组报道了新型4-苯胺哌啶类似物，其中几个含有芳香环的氨基酸与N-苯基-N- (哌啶-4-基)丙酰胺缀合，并检测了它们对μ和δ阿片受体的生物活性。为了继续我们在这些新型4-苯胺哌啶类似物方面的努力，我们在本设计中采用了肽模拟方法，其中我们用四氢萘-2基甲基部分取代了芳香族氨基酸，并在第5位上进行了氨基、酰胺和羟基取代。在体外测定中，这些配体显示出非常好的结合亲和力和对μ阿片受体的高度选择性。其中，先导配体20对 μ 阿片受体表现出优异的结合亲和力 (2 nM) 和 5000 倍的选择性，以及 GPI 测定中的功能选择性 (55.20 ± 4.30 nM) 和 MVD 测定中的弱或

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.071