溴-甲基-二苯基-硅烷 | 17571-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 溴-甲基-二苯基-硅烷
• 英文名称: Bromo(methyl)diphenylsilane
• 英文别名: bromo-methyl-diphenylsilane
• CAS: 17571-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₃BrSi
• 分子量: 277.236
• InChiKey: MLSWRAMUWWNBQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 溴-甲基-二苯基-硅烷 生成 甲基二苯基乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  基于曙红 Y 的氢原子转移光催化剂实现多氢硅烷的逐步按需功能化

  摘要：

  有机硅烷对现代人类社会至关重要，在功能材料、有机合成、药物发现和生命科学等领域有着广泛的应用。然而，它们的制备远非微不足道，杂配取代硅试剂的按需合成是一项艰巨的挑战。通过直接氢原子转移 (HAT) 光催化从氢硅烷中产生甲硅烷基代表了氢硅烷活化的原子、步骤、氧化还原和催化剂最经济的途径。在这里，鉴于中性伊红 Y 的绿色特性（例如其丰富、低成本、无金属、吸收可见光和出色的选择性），我们表明将其用作直接 HAT 光催化剂可以实现逐步定制功能化多氢硅烷，获得完全取代的硅化合物。通过利用这一策略，我们实现了在活性 C-H 键存在下优选的 Si-H 键夺氢、氢硅烷的多样化功能化（例如，烷基化、乙烯基化、烯丙基化、芳基化、氘化、氧化和卤化），并且显着二氢硅烷和三氢硅烷的选择性单官能化。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01155-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基硅烷 在 palladium dichloride 3-溴丙烯 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到溴-甲基-二苯基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2和NiCl 2催化的氢-卤素交换可方便地制备溴代和碘代硅烷和锗烷

  摘要：

  研究了氢硅烷和锗烷的溴化和碘化。在催化量的PdCl 2或NiCl 2存在下，用过量的乙基，丙基或烯丙基溴处理氢硅烷，可通过氢-卤素交换以高至高收率得到溴硅烷。通过使用甲基，丙基或烯丙基碘作为碘源，可以容易地进行氢化硅烷的类似碘化。水锗烷的卤化也通过类似的处理进行。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)02147-2

文献信息

• PdCl2 and NiCl2-catalyzed hydrogen–halogen exchange for the convenient preparation of bromo- and iodosilanes and germanes
  作者：Arihiro Iwata、Yutaka Toyoshima、Tsuyoshi Hayashida、Takahiko Ochi、Atsutaka Kunai、Joji Ohshita

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02147-2

  日期：2003.2

  Bromination and iodination of hydrosilanes and germanes were studied. Treatment of hydrosilanes with an excess of ethyl, propyl, or allyl bromide in the presence of a catalytic amount of PdCl2 or NiCl2 gave bromosilanes in good to high yield by hydrogen–halogen exchange. By using methyl, propyl, or allyl iodide as the iodine source, similar iodination of hydrosilanes was readily performed. Halogenation

  研究了氢硅烷和锗烷的溴化和碘化。在催化量的PdCl 2或NiCl 2存在下，用过量的乙基，丙基或烯丙基溴处理氢硅烷，可通过氢-卤素交换以高至高收率得到溴硅烷。通过使用甲基，丙基或烯丙基碘作为碘源，可以容易地进行氢化硅烷的类似碘化。水锗烷的卤化也通过类似的处理进行。
• Der Einflu� von Substituenten auf die nucleophile Spaltung der SiSi-Bindung in Disilanderivaten
  作者：Edwin Hengge、Franz Josef Krysl

  DOI：10.1007/bf00899776

  日期：——
• El-Durini, Nabil M. K.; Jackson, Richard A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 1275 - 1278
  作者：El-Durini, Nabil M. K.、Jackson, Richard A.

  DOI：——

  日期：——
• Selective synthesis of halosilanes from hydrosilanes and utilization for organic synthesis
  作者：Atsutaka Kunai、Joji Ohshita

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00254-7

  日期：2003.11

  Selective synthesis of halosilanes has been examined. Various types of halosilanes and halohydrosilanes, such as R3SiX, R2SiHX, R2SiX2, RSiH2X, RSiHX2 (X = Cl, Br, F), were obtained by the reactions of the corresponding hydrosilanes with Cu(II)-based reagents selectively in high yields. This method could be also applied to the synthesis of chlorofluorosilanes and chlorohydrogermanes. On the other hand, iodo- and bromosilanes and germanes were obtained by Pd- or Ni-catalyzed hydride-halogen exchange reactions of hydrosilanes with alkyl or allyl halides. Their synthetic applications have been demonstrated by using iodo-and bromosilanes and chlorofluorosilanes. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Stepwise on-demand functionalization of multihydrosilanes enabled by a hydrogen-atom-transfer photocatalyst based on eosin Y
  作者：Xuanzi Fan、Muliang Zhang、Yuanjun Gao、Qi Zhou、Yanbin Zhang、Jiajia Yu、Wengang Xu、Jianming Yan、Haiwang Liu、Zhexuan Lei、Yan Chong Ter、Supphachok Chanmungkalakul、Yanwei Lum、Xiaogang Liu、Ganglong Cui、Jie Wu

  DOI：10.1038/s41557-023-01155-8

  日期：——

  we show that using it as a direct HAT photocatalyst enables the stepwise custom functionalization of multihydrosilanes, giving access to fully substituted silicon compounds. By exploiting this strategy, we realize preferable hydrogen abstraction of Si–H bonds in the presence of active C–H bonds, diverse functionalization of hydrosilanes (for example, alkylation, vinylation, allylation, arylation, deuteration

  有机硅烷对现代人类社会至关重要，在功能材料、有机合成、药物发现和生命科学等领域有着广泛的应用。然而，它们的制备远非微不足道，杂配取代硅试剂的按需合成是一项艰巨的挑战。通过直接氢原子转移 (HAT) 光催化从氢硅烷中产生甲硅烷基代表了氢硅烷活化的原子、步骤、氧化还原和催化剂最经济的途径。在这里，鉴于中性伊红 Y 的绿色特性（例如其丰富、低成本、无金属、吸收可见光和出色的选择性），我们表明将其用作直接 HAT 光催化剂可以实现逐步定制功能化多氢硅烷，获得完全取代的硅化合物。通过利用这一策略，我们实现了在活性 C-H 键存在下优选的 Si-H 键夺氢、氢硅烷的多样化功能化（例如，烷基化、乙烯基化、烯丙基化、芳基化、氘化、氧化和卤化），并且显着二氢硅烷和三氢硅烷的选择性单官能化。