4-苯基-1-丙基哌啶-4-羧酸乙酯 | 59962-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-苯基-1-丙基哌啶-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-phenyl-1-propyl-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Phenyl-1-propyl-piperidin-4-carbonsaeure-aethylester；N-Propyl<3H>normeperidin；Ethyl 4-phenyl-1-propylpiperidine-4-carboxylate
• CAS: 59962-58-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: NGKANCHVZGIRFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  190-203 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-(2-溴-乙基)-2-苯基-丁酸 在 乙醚 作用下， 生成 4-苯基-1-丙基哌啶-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  84.搜索新的止痛药。第一部分。哌替啶和相关化合物的同系物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000315

文献信息

• Opioids and efflux transporters. Part 1: P-Glycoprotein substrate activity of N-substituted analogs of meperidine
  作者：Susan L. Mercer、Hazem E. Hassan、Christopher W. Cunningham、Natalie D. Eddington、Andrew Coop

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.042

  日期：2007.3

  to the development of central tolerance to opioids. The studies herein focus on the development of SAR for P-gp substrate activity in the meperidine series of compounds, and show that a meperidine analog of greater potency, N-phenylbutyl-N-normeperidine, has low activity as a P-gp substrate and has the potential to be utilized as a tool to study the contribution of P-gp to the development of central

  P-糖蛋白 (P-gp) 是一种外排转运蛋白，在吗啡和羟考酮耐受大鼠的血脑屏障中上调。大量研究表明，许多临床使用的阿片类镇痛药是 P-gp 的底物，表明 P-gp 的上调可能有助于阿片类药物中枢耐受的发展。本文的研究重点是哌替啶系列化合物中 P-gp 底物活性的 SAR 开发，并表明效力更强的哌替啶类似物 N-苯基丁基-N-去甲哌替啶作为 P-gp 底物的活性较低，并且有潜力用作研究 P-gp 对阿片类药物中枢耐受性发展的贡献的工具。
• 114. Search for new analgesics. Part II. Further homologues of pethidine and the pharmacology of these and other compounds
  作者：R. H. Thorp、E. Walton

  DOI：10.1039/jr9480000559

  日期：——
• US4021565A
  申请人：——

  公开号：US4021565A

  公开（公告）日：1977-05-03
• 84. Search for new analgesics. Part I. Homologues of pethidine and related compounds
  作者：E. Walton、M. B. Green

  DOI：10.1039/jr9450000315

  日期：——