5-methyl-2-(trimethylsiloxy)-1-hexene | 73503-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-methyl-2-(trimethylsiloxy)-1-hexene
• 英文别名: Trimethyl[(5-methylhex-1-en-2-yl)oxy]silane；trimethyl(5-methylhex-1-en-2-yloxy)silane
• CAS: 73503-97-6
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: OBPIZMYNYTWYPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(trimethylsiloxy)-1-hexene 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 三正丁基氟化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到5-甲基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective desilylation of silyl enol ethers with tributyltin fluoride catalyzed by palladium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00355a037
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 5-甲基-2-己酮 在 sodium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(trimethylsiloxy)-1-hexene 、 trimethyl(5-methylhex-2-en-2-yloxy)silane 、 N-三甲基硅基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺在环境中的区域选择性立体异构化衍生羰基可缩合物

  摘要：

  作者描述了一种新的通用方法，该方法是在非常少量的钠金属（或另一种碱性试剂）存在的情况下，通过在HMPT中使用双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺对可烯化的醛和酮进行甲硅烷基化来制备环氧硅烷。发现该方法快速进行，具有良好的产率，并且是高度区域选择性和立体选择性的（给出Z异构体，由动力学控制产生取向）。提出了这种反应的机理以及对观察到的区域选择性和立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85896-9

文献信息

• Addition Reactions of Polyhalides to Ketene Silyl Acetals and Silyl Enol Ethers under Thermal or Photo-Irradiated Conditions without a Promoter
  作者：Michiharu Mitani、Hideo Sakata、Hisayuki Tabei

  DOI：10.1246/bcsj.75.1807

  日期：2002.8

  The reactions of ketene silyl acetals and silyl enol ethers in a CCl4 solution containing no promoter under ambient temperature, reflux, or photo-irradiation conditions afforded products via the addition of a trichloromethyl group to those silyl substrates. Polyhalides other than CCl4 were subjected to photoreactions in a hexane solution, resulting in the formation of carbonyl derivatives based on

  乙烯酮甲硅烷基缩醛和甲硅烷基烯醇醚在不含促进剂的 CCl4 溶液中在环境温度、回流或光照射条件下反应，通过向这些甲硅烷基底物添加三氯甲基提供产物。除 CCl4 外的多卤化物在己烷溶液中进行光反应，导致基于多卤代烷基加成的羰基衍生物的形成。
• Regioselective arylation of silyl enol ethers of methyl ketones with aryl bromides
  作者：Isao Kuwajima、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja00388a083

  日期：1982.12
• Generation of stannyl derivatives of methyl ketones via a elective silyl/stannyl exchange and its application to aldol reaction
  作者：Hirokazu Urabe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99832-6

  日期：1983.1
• KUWAJIMA, ISAO;URABE, HIROKAZU, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 24, 6831-6833
  作者：KUWAJIMA, ISAO、URABE, HIROKAZU

  DOI：——

  日期：——
• URABE, HIROKAZU;TAKANO, YASUNOBU;KUWAJIMA, ISAO, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 17, 5703-5704
  作者：URABE, HIROKAZU、TAKANO, YASUNOBU、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——