5-(piperidino)methyl-2-amino-2-oxazoline | 91595-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-(piperidino)methyl-2-amino-2-oxazoline
• 英文别名: 2-amino-5-piperidinomethyl-2-oxazoline；5-(1-Piperidinylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-imine；5-(piperidin-1-ylmethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 91595-67-4；145609-26-3
• 化学式: C₉H₁₇N₃O
• 分子量: 183.253
• InChiKey: XEIDVARRTALSIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  288.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(piperidino)methyl-2-amino-2-oxazoline 以 xylene 为溶剂， 150.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 10.0h， 生成 6,7,8-trihydro-2-(1-piperidinomethyl)-5H-cyclopenta[1,2-d]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  环烷基[1,2- d ]恶唑[3,2 - a ]嘧啶-8 / 9-ones的合成和重排：进入环烷基[1,2- d ]恶唑[3,2 - a ]嘧啶-5的途径-那些

  摘要：

  通过一步式环缩合反应，由5-取代的2-取代基合成2-取代的4-a-羟基-9 H-环烷基[1,2- e ]恶唑基[3,2 - a ]嘧啶-9-酮2a - c。 -氨基-2-恶唑啉1a - c与2-氧代环己烷甲酸乙酯在室温下于乙醇中混合，并容易脱水以提供2-取代的9 H-环烷基[1,2- e ]恶唑啉[3,2- a ]嘧啶- 9个3。在回流的二甲苯中，与各种2-氧代环烷基羧酸乙酯进行的反应产生了两个异构的2-取代的-8/9 H-环烷基[1,2- e]恶唑[3,2 - a ]嘧啶-8 / 9-ones 3和2-取代的5 H-环烷基[1,2- d ]恶唑[3,2 - a ]嘧啶-5-ones 4。使用X射线晶体学可以明确地确定某些化合物的结构。根据化合物2a的DSC分析结果，热力学稳定的嘧啶酮4的形成可能与动力学控制的嘧啶酮3的分子内重排有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.079
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(piperidino)methyl-2-amino-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of 5-dialkylaminomethyl-2-amino-2-oxazolines as H1-antagonists

  摘要：

  摘要：从相应的二烷基胺中，通过两步合成了新的5-二烷基氨甲基-2-氨基-2-噁唑啉。它们在体外被评估为H1-拮抗剂。化合物1c、1d和1j显著拮抗了组织胺诱导的豚鼠气管收缩，使组织胺的浓度-反应曲线向右移。化合物1f，5-[(4-苄基-1-哌啶基)甲基]-2-氨基-2-噁唑啉，导致乙酰胆碱Emax（对乙酰胆碱10^-3 M的最大反应）增加，并使浓度-反应曲线向左移。该化合物对组织胺诱导的收缩无影响，排除了非选择性增强收缩机制的可能性。初步的结构活性结果部分基于理化结果报告。

  DOI：

  10.1211/0022357011776315

文献信息

• 2-Amino-2-oxazolines, III: Synthesis, Structure, and Preliminary Pharmacological Evaluation of Cycloaddition Compounds with Unsaturated Carboxylic Esters
  作者：Isabelle Forfar、Christian Jarry、Jean-Michel Leger、Alain Carpy

  DOI：10.1002/ardp.19903231105

  日期：——

  The reaction of 5‐substituted 2‐amino‐2‐oxazolines with unsaturated carboxylic esters yielded 2,3,5,6‐tetrahydro‐ and 2,3‐dihydro‐7H‐oxazolo[3,2‐a]pyrimidin‐7‐ones. The structure of these compounds was established by IR‐ and NMR‐spectra and by X‐ray crystallography. They were tested for anti‐arrhythmic and hypocholesterolemic activities.

  5-取代的2-氨基-2-恶唑啉与不饱和羧酸酯反应生成2,3,5,6-四氢-和2,3-二氢-7H-恶唑并[3,2-a]嘧啶-7- . 这些化合物的结构是通过 IR 和 NMR 光谱以及 X 射线晶体学确定的。测试了它们的抗心律失常和低胆固醇活性。
• Jarry; Golse; Panconi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 2, p. 138 - 142
  作者：Jarry、Golse、Panconi、Creuzet

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 5-Substituted 2-Amino-2-oxazolines with Ethoxycarbonyl Isothiocyanate
  作者：Christian Jarry、Isabelle Forfar、Jacqueline Thomas、Jean Michel Leger、Michel Laguerre

  DOI：10.3987/com-93-6381

  日期：——

  The reaction of 2-amino-2-oxazolines with ethoxycarbonyl isothiocyanate was found to give only 2,3,6,7-tetrahydro-4H-oxazolo[3,2-a]-1,3,5-triazin-2-one-4-thiones, the structure of which was confirmed by X-ray crystallographic analysis. The direction of attack seems to be related to the more potent nucleophilic character of the endo nitrogen atom in 2-amino-2-oxazolines. In basic conditions the oxazoline ring can be easily hydrolyzed leading to 1-substituted 1,3,5-triazin-2,4-dione-6-thione.
• Synthesis and Preliminary Pharmacological Evaluation of New 6-cyano-2,3-dihydro-5<I>H</I>-oxazolo[3,2-<I>a</I>]pyrimidin-5-ones and 2-ethyl(methylenecyanoacetate)-2-iminooxazolidines
  作者：C. Chaimbault、J.J. Bosc、C. Jarry、S. Daulouede、P. Vincendeau

  DOI：10.1211/146080800128735719

  日期：2000.2.1
• Bosc Jean Jacques, Forfar Isabelle, Jarry Christian, Laguerre Michel, Car+, Arch. Pharm., 327 (1994) N 3, S 187-192
  作者：Bosc Jean Jacques, Forfar Isabelle, Jarry Christian, Laguerre Michel, Car+

  DOI：——

  日期：——