苯乙基三苯基硅烷 | 18849-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 苯乙基三苯基硅烷
• 英文名称: phenethyltriphenylsilane
• 英文别名: triphenyl(2-phenylethyl)silane
• CAS: 18849-30-4
• 化学式: C₂₆H₂₄Si
• 分子量: 364.562
• InChiKey: OAHPMNVKMQNJAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙基三苯基硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-Triphenylsilyl-2,2-dibrom-2-phenyl-aethan
  参考文献：
  名称：

  SPECTRAL AND CHEMICAL PROPERTIES OF β- AND γ-FUNCTIONAL SILANES

  摘要：

  本文描述了β-和γ-羟基和酮基硅烷的合成，以及它们的碳类似物的合成。与α异构体不同，羟基硅烷不会重排成硅醚，硅酮的紫外光谱与碳类似物基本相同，而不同于α-硅酮。β-硅酮的羰基伸缩频率介于普通酮和α-硅酮之间。对这些效应进行了讨论。

  DOI：

  10.1139/v64-048
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethylbenzene,bromide 生成 苯乙基三苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  An Interesting Side-Reaction in the Preparation of Triphenylvinylsilane^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01138a039

文献信息

• Highly selective hydrosilylation of olefins and acetylenes by platinum(0) complexes bearing bulky N-heterocyclic carbene ligands
  作者：P. Żak、M. Bołt、M. Kubicki、C. Pietraszuk

  DOI：10.1039/c7dt04392a

  日期：——

  Platinum complexes bearing bulky N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, i.e., [Pt(IPr*)(dvtms)] (where, IPr* = 1,3-bis2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl}imidazol-2-ylidene) and [Pt(IPr*OMe)(dvtms)] (where, IPr*OMe = 1,3-bis2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl}imidazol-2-ylidene, dvtms = divinyltetramethyldisiloxane) catalyse nearly quantitatively and highly or completely the selective hydrosilylation

  带有大体积N-杂环卡宾（NHC）配体的铂络合物，即[Pt（IPr *）（dvtms）]（其中IPr * = 1,3-双2,6-双（二苯基甲基）-4-甲基苯基}咪唑-2-亚烷基）和[Pt（IPr * OMe）（dvtms）]（其中IPr * OMe = 1,3-双2,6-双（二苯甲基）-4-甲氧基苯基}咪唑-2-亚基， dvtms =二乙烯基四甲基二硅氧烷）几乎定量且高度或完全催化末端烯烃以及末端或内部乙炔的选择性氢化硅烷化。
• Well-defined NHC-rhodium hydroxide complexes as alkenehydrosilylation and dehydrogenative silylation catalysts
  作者：Byron J. Truscott、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c2dt31339a

  日期：——

  Alkene hydrosilylation and dehydrogenative silylation reactions, mediated by [Rh(cod)(NHC)(OH)] complexes (cod = 1,5-cyclooctadiene; NHC = N-heterocyclic carbene) are described. The study details a comparison of the catalytic activity and steric characteristics of four rhodium complexes bearing different NHC ligands. The novel [Rh(cod)(Ii-PrMe)(OH)] complex (Ii-PrMe = 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidine) was designed to improve the reactivity of Rh(I)-hydroxides and proved to be a successful promoter of hydrosilylation and dehydrogenative silylation, displaying good stereo- and regiocontrol.

  烯烃氢硅烷化和脱氢硅烷化反应，通过[Rh(cod)(NHC)(OH)]配合物（cod = 1,5-环辛二烯；NHC = N-杂环卡宾）介导进行。研究详细比较了四种含不同NHC配体的铑配合物的催化活性和空间特性。新型[Rh(cod)(Ii-PrMe)(OH)]配合物（Ii-PrMe = 1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基）旨在提高Rh(I)-氢氧化物的反应活性，并证明是氢硅烷化和脱氢硅烷化的有效促进剂，显示出良好的立体和区域控制性能。
• Homogeneous catalysis
  作者：Andrew J. Cornish、Michael F. Läppert

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85171-2

  日期：1984.8

  The two component (Ziegler) catalyst [Rh(acac)3]-AlEt3 (or an analogue with an alternative cocatalyst) has been investigated for the hydrosilylation by SiHX3 of alkynes, dienes, alkenes, styrene, or allylbenzene at 60° C. Terminal alkynes did not yield adducts, but internal alkynes RCCR′ gave products of cis-addition with SiHEt3 or SiHEt2Me (but not SiH(OEt)3), without regiospecificity for the case

  已经研究了两种组分（齐格勒）催化剂[Rh（acac）3 ] -AlEt 3（或具有替代助催化剂的类似物）在60°C下通过SiHX 3进行炔烃，二烯，烯烃，苯乙烯或烯丙基苯的氢化硅烷化反应末端炔烃不产生加合物，但是内部炔烃RCCR'给出了与SiHEt 3或SiHEt 2 Me（但不是SiH（OEt）3）顺式加成的产物，对于R≠R'而言没有区域特异性。无环二烯与SiHX 3产生1/1加合物（X = Me，Et，OEt或OSiMe 3; 但X = Ph除外），主要是（或对于1,5-3-二烯而言，排他地）是1,4-加成的产物。在环状二烯中，只有环己-1,3-（或-1,4）-二烯被SiHEt 3氢化硅烷化，生成环己-2-烯基三乙基硅烷。仅将环辛-1,3-二烯重新排列为1,5-异构体，降冰片二烯聚合，未观察到与2,5-二甲基六-2,4-二烯的反应。内部直链烯烃RR'CCHR''，RR'CCR''
• [Rh(COD)Cl]₂/PPh₃-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Styrene Derivatives with NBE as a Hydrogen Acceptor
  作者：Wenkui Lu、Chengyang Li、Xiaoyu Wu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00242

  日期：2020.11.9

  Direct synthesis of arylalkenylsilanes by [Rh(COD)Cl]2/PPh3-catalyzed dehydrogenative silylation of styrene derivatives with R3SiH (R = alkyl, alkoxy, aryl) was realized, in which norbornene (NBE) and PPh3 play a key role in achieving excellent selectivity in the formation of dehydrogenative silylation products. Moreover, this high-yielding transformation exhibits a broad substrate scope and good functional

  通过[Rh（COD）Cl] 2 / PPh 3催化苯乙烯衍生物与R 3 SiH（R =烷基，烷氧基，芳基）的直接合成芳基烯基硅烷，其中降冰片烯（NBE）和PPh 3起着在脱氢甲硅烷基化产物的形成中达到极好的选择性的关键作用。而且，这种高产率的转化表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Highly Efficient B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrosilylation of Olefins
  作者：Michael Rubin、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo016279z

  日期：2002.3.1

  efficient method for the Lewis acid-catalyzed trans-selective hydrosilylation of alkenes has been developed. The mechanism of this novel protocol operates via direct addition of silylium type species across C=C bond followed by trapping of the resultant carbenium ion with boron-bound hydride. A number of diversely substituted silanes possessing both aryl and alkyl groups at silicon atom were efficiently prepared

  已经开发了一种方便高效的烯烃路易斯酸催化的反选择氢化硅烷化方法。该新方案的机理是通过在C = C键上直接添加甲硅烷基型物质，然后用​​硼键合的氢化物捕集所得的碳正离子而起作用。使用这种氢化硅烷化方法可以有效地制备许多在硅原子上同时具有芳基和烷基的不同取代的硅烷。在该反应中使用含芳基的氢硅烷的可能性为通过反式选择性氢化硅烷化/ Tamao-Fleming氧化顺序（与现有的顺式选择性氢硼化/氧化方案互补）合成醇提供了广泛的能力。