(五甲基二甲硅烷基)乙炔 | 63247-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (五甲基二甲硅烷基)乙炔
• 英文名称: 1-ethynyl-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane
• 英文别名: ethynylpentamethyldisilane；Pentamethyldisilanylacetylen；(Pentamethyldisilyl)acetylene；ethynyl-dimethyl-trimethylsilylsilane
• CAS: 63247-94-9
• 化学式: C₇H₁₆Si₂
• mdl: MFCD03427185
• 分子量: 156.375
• InChiKey: YJKJAVGMVVVJPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(lit.)
• 密度：
  0.795 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  54 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 1
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (五甲基二甲硅烷基)乙炔 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 碘 、 1,2-二溴乙烷 、 二乙胺 、 锌 作用下， 反应 54.0h， 生成 (E)-1-iodo-1-(pentamethyldisilanyl)-2-(p-bromophenyl)-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  带有环状亚芳基电子受体取代基的乙硅烷的局部激发和分子内电荷转移状态的光化学

  摘要：

  1-(对氰基苯基)-2-(五甲基二硅烷基)环戊烯 (1) 在 λ>400 nm 处显示出荧光，随着溶剂极性的增加，该荧光强烈地向红色转移。相应的溶剂化变色图表示发射的最低能量电荷转移 (CT) 状态。通过戊烷中的稀释甲醇对荧光进行 Stern-Volmer 猝灭，给出了具有单位截距和斜率 k Q τ ct =0.70 的线性图。淬火伴随着（芳基环戊烯基）二甲基硅烷 7 的形成，这是在甲醇存在下光解 1 时观察到的主要产物。7 的量子产率与甲醇浓度的线性双倒数图证明了这一点，它给出了与荧光猝灭一致的 ak Q τ ct 值

  DOI：

  10.1021/ja00082a014
• 作为产物：
  描述：

  ethynylheptamethyldisilane 、 甲醇 生成 (五甲基二甲硅烷基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  ISHIKAWA MITSUDO; SUGISAWA HIROSHI; YAMAMOTO KEIJI; KUMADA MAKOTO, J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 179, NO 4, 377-390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity relationship for the folding intermediate-selective inhibition of DYRK1A
  作者：Yuka Miyazaki、Masaki Kikuchi、Koji Umezawa、Aurelie Descamps、Daichi Nakamura、Gaku Furuie、Tomoe Sumida、Kanako Saito、Ninako Kimura、Takashi Niwa、Yuto Sumida、Takashi Umehara、Takamitsu Hosoya、Isao Kii

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113948

  日期：2022.1

  elusive. In this study, structural derivatives of FINDY (1) were designed and synthesized according to its predicted binding mode in the ATP pocket of DYRK1A. Quantitative structure-activity relationship (QSAR) of the derivatives revealed that the selectivity against the folding intermediate is determined by steric hindrance between the bulky hydrophobic moiety of the derivatives and the entrance to

  DYRK1A 以分子间方式磷酸化参与神经系统疾病的蛋白质。同时，在 DYRK1A 的蛋白质折叠过程中，过渡折叠中间体催化“一次性”初始激活和稳定所需的分子内自磷酸化。在我们之前的研究中，鉴定了一种名为FINDY ( 1 ) 的小分子，它抑制 DYRK1A 折叠中间体催化的分子内自磷酸化，但不抑制折叠状态催化的分子间磷酸化。然而，负责这种中间选择性抑制的FINDY ( 1 ) 的结构特征仍然难以捉摸。本研究根据预测的 DYRK1A ATP 口袋中的结合模式，设计并合成了FINDY ( 1 ) 的结构衍生物。衍生物的定量构效关系（QSAR）表明，对折叠中间体的选择性是由衍生物的大疏水部分和口袋入口之间的空间位阻决定的。此外，还鉴定了一种有效的衍生物3 ，它对折叠中间体的抑制作用比FINDY更强 ( 1 )；它被指定为dp -FINDY 。尽管dp -FINDY ( 3 ) 并不像FINDY (
• The palladium catalyzed synthesis of substituted phenylethynylpentamethyldisilanes and phenylethynylheptamethyltrisilanes
  作者：Keith A. Horn、Robert B. Grossman、Anne A. Whitenack

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85094-5

  日期：1987.10

  Bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride-cuprous iodide or tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)-cuprous iodide catalyze the formation of phenylethynylpentamethyldisilanes from substituted bromo- or iodo-benzenes and ethynylpentamethyldisilane. Concurrent siliconsilicon bond cleavage is not observed. The synthesis of 4-cyanophenylethynylheptamethyltrisilane from 4-bromobenzonitrile and et

  氯化双（三苯基膦）钯（II）-碘化亚铜或四（三苯基膦）钯（0）​​-碘化亚铜催化由取代的溴-或碘-苯和乙炔基五甲基二硅烷形成苯基乙炔基五甲基二硅烷。没有观察到同时发生的硅硅键断裂。还证明了由4-溴苄腈和乙炔基庚甲基三硅烷合成4-氰基苯基乙炔基庚甲基三硅烷。
• Carbon–hydrogen bond activation by a nickel complex for the catalytic formation of dienyne systems
  作者：Mitsuo Ishikawa、Joji Ohshita、Yoshihiko Ito、Akio Minato

  DOI：10.1039/c39880000804

  日期：——

  The reaction of ethynyl-substituted mono- and di-silanes with tolan in the presence of a catalytic amount of Ni(PEt3)4 affords dienynes.

  在催化量的Ni（PEt 3）4存在下，乙炔基取代的甲硅烷和乙硅烷与甲苯胺的反应得到二烯。
• A new substitution reaction of acetylenic hydrogen with silyl radicals
  作者：Hideki Sakurai、Mineo Yamagata

  DOI：10.1039/c29700001144

  日期：——

  Di-t-butyl peroxide-catalysed reaction of pentamethyldisilane with pentamethyldisilanylacetylene afforded cis- and trans-bis(pentamethyldisilanyl)ethylene and bis(pentamethyldislanyl)acetylene, the latter being formed by a novel hydrogen-abstraction process from an intermediate vinyl radical.

  过氧化二叔丁基催化的五甲基二硅烷与五甲基二硅烷基乙炔的反应提供了顺式和反式双（五甲基二硅烷基）乙炔和双（五甲基二硅烷基）乙炔，后者是通过新型的从中间乙烯基上吸氢的方法形成的。
• Chemistry of organosilicon compounds XCVI. The SiSi/SiSi Metathesis reaction catalyzed by palladium complexes
  作者：Hideki Sakurai、Yoshiyasu Kamiyama、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91367-6

  日期：1977.5

  1,1,2,2-Tetramethyl-1,2-disilacyclopentane undergoes the SiSi/SiSi metathesis reaction with vinyl- or ethynyl-substituted disilanes in the presence of a palladium complex.

  在钯络合物的存在下，1,1,2,2-四甲基-1，2-二硅烷基环戊烷与乙烯基或乙炔基取代的乙硅烷进行SiSi/SiSi复分解反应。