di((E)-hex-1-en-1-yl)zinc | 137097-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di((E)-hex-1-en-1-yl)zinc
• CAS: 137097-73-5；137097-75-7
• 化学式: C₁₂H₂₂Zn
• 分子量: 231.697
• InChiKey: PPUWFEZMGATMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di((E)-hex-1-en-1-yl)zinc 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(E)-hex-1-enyl]-3,3-dimethylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的交叉偶联对环酮的α-烯基化的严格区域控制方法

  摘要：

  在催化量的钯-膦配合物（例如Pd（PPh 3）4或Cl 2 Pd（PPh ）的存在下，环状α-碘烯和α-三氟乙酮，而不是α-溴烯，与烯基锌和相关衍生物平稳反应3）2用正丁基锂（2当量）处理，得到的α-烯基烯酮可以共轭还原为相应的α-烯基酮，同时完全保留烯酮的区域化学和烯基立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80010-4

文献信息

• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高
• Effects of organometals on the palladium-catalyzed tandem carbopalladation-cross coupling for preparing stereodefined exocyclic alkenes
  作者：Ei-ichi Negishi、Yumiki Noda、Frédéric Lamaty、Edward J. Vawter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97630-5

  日期：1990.1

  The reaction of ω-(o-iodoaryl)- and ω-(-β-iodoalkenyl)alkynes with organometals containing Zr, Sn, Al, or B in the presence of a catalytic amount of a palladium-phosphine complex, such as Pd(PPh3)4, proceeds predominantly via initial cyclic carbopalladation followed by cross coupling, whereas the corresponding reaction of organozincs tends to be dominated by direct cross coupling.

  ω-（和- ω-（邻-碘代芳基）的反应-β-iodoalkenyl）炔烃与含有锆，锡，铝，或B中配合物的催化量的钯-膦，如Pd的存在下有机金属化合物（ PPh 3）4主要通过初始环状碳钯反应进行，然后进行交叉偶联，而有机锌的相应反应则往往被直接交叉偶联所控制。