3-Methyl-1-trimethylsilyl-2-buten-1-one | 73452-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-Methyl-1-trimethylsilyl-2-buten-1-one
• 英文别名: Silane, trimethyl(3-methyl-1-oxo-2-butenyl)-；3-methyl-1-trimethylsilylbut-2-en-1-one
• CAS: 73452-05-8
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: UWVNTEMDHYAOPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-trimethylsilyl-2-buten-1-one 在 叠氮化锂 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(3-azido-3-methylbutanoyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Gasking, David I.; Whitham, Gordon H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 409 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-(3-methyl-1-(trimethylsilyl)buta-1,3-dien-1-yl)boronate 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 生成 3-Methyl-1-trimethylsilyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成方法：IX。甲硅烷基乙炔的硼氢化。α-硅酮的新合成

  摘要：

  描述了甲硅烷基乙炔与二氯硼烷单氢硼化的第一个实例。该反应发生在区域和立体上，并且在甲醇分解后导致可分离的乙烯基硼酸酯（III）。后者经历光ž ⇌ ê异构化。使用三甲胺-N-氧化物二水合物以高收率将III氧化成相应的α-硅酮。整个方法代表了乙炔向α-硅酮的有效转化。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91369-x

文献信息

• Asymmetric Allylboration of Acylsilanes
  作者：John D. Buynak、Bolin Geng、Shinian Uang、J.Byron Strickland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79945-x

  日期：1994.2

  Asymmetric allylboration of acylsilanes with B-allyldiisopinocampheylborane [(+)-Ipc2BAII] is highly substrate dependent, resulting in variable amounts of asymmetric induction. The determination of enantiomeric excess of the resulting highly hindered tertiary silylcarbinols was accomplished by reaction with diazaphospholidine 6 in the presence of a catalytic amount of methoxyacetic acid.

  酰基硅烷与B-烯丙基异硫代樟脑硼烷[（+）-Ipc 2 BAII]的不对称烯丙基硼化高度依赖于底物，导致可变数量的不对称诱导。在催化量的甲氧基乙酸的存在下，通过与二氮磷吡啶6反应来完成对所得的高度受阻的叔甲硅烷基甲醇的对映体过量的测定。
• Silyl ketone chemistry
  作者：Hans J. Reich、Martha J. Kelly、Richard E. Olson、Ronald C. Holtan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88593-8

  日期：1983.1

  A series of silyl ketones has been prepared by appropriate manipulation of ⇌-silylated allenol ethers. Among the compounds prepared were alkenyl, alkynyl and acyl silyl ketones. The spectroscopic properties of representative members of these classes of compounds have been measured, and some of their chemical reactions studied Diels-Alder cycloadditions of vinyl and alkynyl silyl ketones proceed smoothly

  通过适当地处理β-甲硅烷基化的烯丙醇醚已经制备了一系列甲硅烷基酮。在制备的化合物中是烯基，炔基和酰基甲硅烷基酮。已经测量了这类化合物的代表性成员的光谱性质，并对其一些化学反应进行了研究，乙烯基和炔基甲硅烷基酮的Diels-Alder环加成反应进展顺利，可用于制备新型甲硅烷基酮。给出了与有机锂试剂反应的几个例子。该过程可能是通过绝对区域化学控制获得烯醇甲硅烷基醚的有效途径。
• Anodic oxidation of 2-alkyl-2-trialkylsilyl-1, 3-dithianes a facile preparation of acylsilanes
  作者：Kohji Suda、Jun-ichi Watanabe、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91621-6

  日期：1992.3

  Acylsilanes can easily be prepared by the anodic oxidation of 2-alkyl-2-trialkylsilyl-1, 3-dithianes with a platinum anode in wet acetonitrile. This electrochemical reaction provides a general and convenient access to aroyl, saturated and α, β-unsaturated acylsilanes.

  可以通过在湿乙腈中用铂阳极对2-烷基-2-三烷基甲硅烷基-1，3-二硫烷进行阳极氧化来轻松制备酰基硅烷。该电化学反应提供了通入芳酰基，饱和的以及α，β-不饱和的酰基硅烷的一般且方便的途径。
• Visible-Light-Induced Carbene Insertion into P–H Bonds between Acylsilanes and <i>H</i>-Phosphorus Oxides
  作者：Xiaoyu Mo、Yuexiang Xie、Linli Wei、Xiu Gu、Min Zhang、Xinzhi Zhang、Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00722

  日期：——

  has been established for the P–H insertion reaction between acylsilanes and H-phosphorus oxides that, upon a subsequent acidic process, deliver a wide variety of α-hydroxyphosphorus oxides in good yields (up to 93% yield). The metal-free protocol represents a unique example of P–H insertion for C–P bond formation through in situ generation of siloxycarbenes. This methodology features the advantages of

  已经为酰基硅烷和H-氧化磷之间的 P-H 插入反应建立了一种有趣的可见光诱导策略，在随后的酸性过程中，以良好的产率（高达 93%）提供各种 α-羟基氧化磷屈服）。无金属方案代表了通过原位生成甲硅氧卡宾形成 C-P 键的 P-H 插入的独特示例。该方法具有操作简单、条件温和、底物适用范围广、克级合成无柱等优点。
• Ruel, Odile; Ekogha, Cyriaque Bibang Bi; Lorne, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 6, p. 1250 - 1260
  作者：Ruel, Odile、Ekogha, Cyriaque Bibang Bi、Lorne, Robert、Julia, Sylvestre A.

  DOI：——

  日期：——