5-hydroxy-5-trifluoromethyl-Δ²-isoxazoline | 134219-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-Δ²-isoxazoline
• 英文别名: 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole；5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole；5-(Trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-ol；5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazol-5-ol
• CAS: 134219-67-3
• 化学式: C₄H₄F₃NO₂
• mdl: MFCD00238829
• 分子量: 155.076
• InChiKey: CBDSQULSETVXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-trifluoromethyl-Δ²-isoxazoline 在 磷酸酐 作用下， 以68%的产率得到5-(三氟甲基)异唑
  参考文献：
  名称：

  Gerus, I. I.; Gorbunova, M. G.; Vdovenko, S. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.1, p. 1623 - 1628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到5-hydroxy-5-trifluoromethyl-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Trihaloacetylated Enol Ethers - General Synthetic Procedure and Heterocyclic Ring Closure Reactions with Hydroxylamine

  摘要：

  描述了一种改进的方法，用于制备六种简单烯醇醚的 β-三氯-和 β-三氟乙酰基衍生物，其分析纯形式、高产率和高达摩尔规模。将由此获得的4-烷氧基-1,1,1-三氯[氟]-3-链烯-2-酮4a-c和5a-c与盐酸羟胺(在吡啶中，35℃)环缩合，得到5 -羟基-5-三氯[氟]甲基-4,5-二氢异恶唑 6 和 7 以高产率与环状底物，即三卤乙酰基二氢呋喃和 -2H-吡喃 4d, e 和 5d, e 进行竞争性重排反应，得到 3 -氰基-2-羟基-2-三氯[氟]甲基四氢呋喃和-2H-吡喃8和9分别在0°C下直接缩合为二氢异恶唑（4d、5d时> 85%），重排为氰基化合物。在较高温度下（65-70°C，> 70%），在任一条件下，各自的杂环都可以以> 60% 的产率分离（6e 除外）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26501

文献信息

• ——
  作者：A. M. Vasil'tsov、E. Yu. Shmidt、A. I. Mikhaleva、A. B. Zaitsev、O. A. Tarasova、A. V. Afonin、D.-S. D. Toryashinova、L. N. Il'icheva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1023/a:1012363904621

  日期：——

  Ketone oxime O-vinyl ethers having alkyl or phenyl radicals react with trifluoroacetic anhydride in ether in the presence of pyridine, yielding 43-54% of the corresponding ketone oxime O-(trans-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenyl) ethers with high stereoselectivity.
• New fluorinated halomethyl isoxazoles
  作者：Alexander Klausener、Bernd Baasner

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80124-4

  日期：1991.12

  New fluorinated 5-halomethyl isoxazoles may be prepared from easily accessible 5-trichloromethylisoxazole by chlorine-fluorine exchange reactions. The reaction products may be ring-opened to enolates of 3-oxo-4,4,4-trihalobutyronitriles, which are useful as halogenated C3 synthons.
• GERUS, I. I.;GORBUNOVA, M. G.;VDOVENKO, S. I.;YAGUPOLSKIJ, YU. L.;KUXAR, +, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1877-1883
  作者：GERUS, I. I.、GORBUNOVA, M. G.、VDOVENKO, S. I.、YAGUPOLSKIJ, YU. L.、KUXAR, +

  DOI：——

  日期：——
• Trihaloacetylated Enol Ethers - General Synthetic Procedure and Heterocyclic Ring Closure Reactions with Hydroxylamine
  作者：Agenor Colla、Marcos A. P. Martins、Günter Clar、Siegfried Krimmer、Peter Fischer

  DOI：10.1055/s-1991-26501

  日期：——

  An improved procedure is described for preparing ß-trichloro- and ß-trifluoroacetyl derivatives of six simple enol ethers, in analytically pure form, high yield, and on an up to molar scale. The 4-alkoxy-1,1,1-trichloro [fluoro]-3-alken-2-ones 4a-c and 5a-c, thus obtained, are cyclocondensed with hydroxylamine hydrochloride (in pyridine, 35°C to afford the 5-hydroxy-5-trichloro[fluoro]methyl-4,5-dihydroisoxazoles 6 and 7 in high yield. With cyclic substrates, i.e. the trihaloacetyl dihydrofurans and -2H-pyrans 4d, e and 5d, e, a competitive rearrangement reaction gives 3-cyano-2-hydroxy-2-trichloro[fluoro]methyltetrahydrofurans and -2H-pyrans 8 and 9, respectively. Direct condensation to a dihydroisoxazole prevails at 0°C (> 85% for 4d, 5d), rearrangement to the cyano compounds at higher temperatures (65-70°C, > 70%). Under either condition, the respective heterocycle may be isolated in > 60% yield (except for 6e).

  描述了一种改进的方法，用于制备六种简单烯醇醚的 β-三氯-和 β-三氟乙酰基衍生物，其分析纯形式、高产率和高达摩尔规模。将由此获得的4-烷氧基-1,1,1-三氯[氟]-3-链烯-2-酮4a-c和5a-c与盐酸羟胺(在吡啶中，35℃)环缩合，得到5 -羟基-5-三氯[氟]甲基-4,5-二氢异恶唑 6 和 7 以高产率与环状底物，即三卤乙酰基二氢呋喃和 -2H-吡喃 4d, e 和 5d, e 进行竞争性重排反应，得到 3 -氰基-2-羟基-2-三氯[氟]甲基四氢呋喃和-2H-吡喃8和9分别在0°C下直接缩合为二氢异恶唑（4d、5d时> 85%），重排为氰基化合物。在较高温度下（65-70°C，> 70%），在任一条件下，各自的杂环都可以以> 60% 的产率分离（6e 除外）。
• Gerus, I. I.; Gorbunova, M. G.; Vdovenko, S. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.1, p. 1623 - 1628
  作者：Gerus, I. I.、Gorbunova, M. G.、Vdovenko, S. I.、Yagupol'skii, Yu. L.、Kukhar', V. P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图