4-甲基三嗪 | 77202-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 4-甲基三嗪
• 英文名称: 4-methyl-1,2,3-triazine
• 英文别名: 4-Methyl-1,2,3-triazin；4-methyltriazine
• CAS: 77202-08-5
• 化学式: C₄H₅N₃
• 分子量: 95.1038
• InChiKey: FXKQPQOOZSXQAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31 °C
• 沸点：
  184.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  sol CHCl3, CH2Cl2, EtOH.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基三嗪 在 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-Amino-3-hydroxycrotonamid
  参考文献：
  名称：

  Neunhoeffer, Hans; Clausen, Monika; Voetter, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1732 - 1751

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡唑 在 lead(IV) acetate 、 N-羟基-2,4,6-三甲基苯磺酰胺 、 sodium hydride 作用下， 生成 4-甲基三嗪
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 1-aminopyrazoles and synthesis of 1,2,3-triazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a017

文献信息

• The ring transformation of 1,2,3-triazines.
  作者：Takashi ITOH、Mamiko OKADA、Kazuhiro NAGATA、Kentaro YAMAGUCHI、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2108

  日期：——

  Monocyclic 1, 2, 3-triazines reacted with electron rich dienophiles to give pyridines and pyridazines. 4, 6-Disubstituted 1, 2, 3-triazine was denitrogenated to the azete intermediate, which afforded isomeric pyridines. 2, 5-Dihydrotriazines were oxidized by m-chloroperbenzoic acid to give 1, 2, 3-triazoles. Ring transformations of other triazine derivatives are also reported.

  富电子的双烯亲电试剂与单环1, 2, 3-三嗪反应生成吡啶和吡啶嗪。4, 6-二取代的1, 2, 3-三嗪经过脱氮作用生成偶氮中间体，进而得到异构吡啶。2, 5-二氢三嗪被间氯过氧苯甲酸氧化生成1, 2, 3-三氮唑。还报道了其他三嗪衍生物的环转换反应。
• Synthesis and Reactions of 1,2,3-Triazinium Salts
  作者：Hans Neunhoeffer、Michael Mättner

  DOI：10.1055/s-2003-37344

  日期：——

  The synthesis of monosubstituted 1,2,3-triazinium salts 7-9 and their reactivity towards C-nucleophiles is described. The nucleophilic attack at 7-9 is regioselective at position 5, isolation of dihydroproducts was possible and an unusual ring contraction was observed.

  描述了单取代的 1,2,3-三嗪盐 7-9 的合成及其对 C-亲核试剂的反应性。7-9 的亲核攻击在 5 位是区域选择性的，二氢产物的分离是可能的，并且观察到不寻常的环收缩。
• Synthesis of 1,2,3-triazine N-oxides.
  作者：AKIO OHSAWA、HEIHACHIRO ARAI、HIDEFUMI OHNISHI、TERUMITSU KAIHOH、KENTARO YAMAGUCHI、HIROSHI IGETA、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.34.109

  日期：——

  N-Oxidation of substituted 1, 2, 3-triazines afforded the 1- and/or 2-oxides. The molecular structure of 4, 5, 6-triphenyl-1, 2, 3-triazine 2-oxide was studied crystallographically.

  对取代的 1, 2, 3-三嗪进行 N-氧化反应可得到 1-和/或 2-氧化物。对 4, 5, 6-三苯基-1, 2, 3-三嗪 2-氧化物的分子结构进行了晶体学研究。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions with 1,2,3-Triazinium Ylides
  作者：Michael Mättner、Hans Neunhoeffer

  DOI：10.1002/ejoc.200400347

  日期：2004.10

  1,3-Dipolar cycloadditions were carried out with 1,2,3-triazinium 2-dicyanomethylylides 4 and deprotonated 2-ethyl-1,2,3-triazinium salts 2. Pyrazolo[2,1-a]- and pyrazolo[1,2-b][1,2,3]triazines 5 and 9 were synthesized, representing new heterocyclic systems. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  使用 1,2,3-triazinium 2-二氰基甲基化物 4 和去质子化的 2-乙基-1,2,3-triazinium 盐 2 进行 1,3-偶极环加成反应。 Pyrazolo[2,1-a]- 和 pyrazolo[1 ,2-b][1,2,3]三嗪 5 和 9 被合成，代表新的杂环系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis, oxidation, and reduction of monocyclic 1,2,3-triazines
  作者：Akio Ohsawa、Heihachiro Arai、Hidefumi Ohnishi、Hiroshi Igeta

  DOI：10.1039/c39800001182

  日期：——

  Alkyl substituted monocyclic 1,2,3-triazines and their 1-and 2-oxides have been synthesized; catalytic reduction (on Pd–C) of the triazines afforded their 2,5-dihydro compounds.

  已合成了烷基取代的单环1,2,3-三嗪及其1和2氧化物。三嗪的催化还原（在Pd–C上）提供了它们的2,5-二氢化合物。