4-methoxymethyl-2,4-pentadienylstannane | 115580-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 4-methoxymethyl-2,4-pentadienylstannane
• 英文别名: [(2E)-4-(methoxymethyl)penta-2,4-dienyl]-trimethylstannane
• CAS: 115580-00-2
• 化学式: C₁₀H₂₀OSn
• 分子量: 274.978
• InChiKey: OWDXDINSWPTUPT-ZIDOSWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±50.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 4-methoxymethyl-2,4-pentadienylstannane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-(2,6-Dichloro-phenyl)-3-methoxymethyl-hexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Control of γ vs. ε Regioselectivity on the Nucleophilic Addition of 2,4-Pentadienylstannane to Aldehydes by Lewis Acid Co-ordination

  摘要：

  BF3 介导的 2-和 4-甲氧基甲基-2,4-戊二烯基锡烷与醛的亲核加成反应可选择性地得到相应的 γ 加合物，而与立体受阻醛的反应则可得到相应的 ε 加合物，与所使用的锡试剂无关。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.225
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴化锡 、 2-(Methoxymethyl)-1,4-pentadiene 在 BuLi/BuOK 作用下， 以 not given 为溶剂， 以0%的产率得到(Z)-(4-(methoxymethyl)penta-2,4-dien-1-yl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  锡亲电试剂对戊二烯阴离子的区域和立体选择性捕获

  摘要：

  无论阴离子的结构如何，带有甲氧基甲基的戊二烯基阴离子与 Me3SnBr 的亲电捕获均以高区域选择性得到 Z-戊二烯基锡烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.135

文献信息

• NARUTA, YOSHINORI;NISHIGAICHI, YUTAKA;MARUYAMA, KAZUHIRO, CHEM. LETT.,(1988) N 2, 225-228
  作者：NARUTA, YOSHINORI、NISHIGAICHI, YUTAKA、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Control of γ vs. ε Regioselectivity on the Nucleophilic Addition of 2,4-Pentadienylstannane to Aldehydes by Lewis Acid Co-ordination
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1988.225

  日期：1988.2.5

  The BF3-mediated nucleophilic addition of 2- and 4-methoxymethyl-2,4-pentadienylstannanes to aldehydes selectively gives the corresponding γ adducts, while the reaction with sterically hindered aldehydes affors the corresponding ε adducts regardless of the tin reagents applied.

  BF3 介导的 2-和 4-甲氧基甲基-2,4-戊二烯基锡烷与醛的亲核加成反应可选择性地得到相应的 γ 加合物，而与立体受阻醛的反应则可得到相应的 ε 加合物，与所使用的锡试剂无关。
• Regio- and Stereoselective Trapping of Pentadienyl Anion by a Tin Electrophile
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1988.135

  日期：1988.1.5

  Electrophilic trapping of the pentadienyl anions bearing a methoxymethyl group with Me3SnBr gives Z-pentadienylstannanes in high regioselectivity regardless of the structure of the anion.

  无论阴离子的结构如何，带有甲氧基甲基的戊二烯基阴离子与 Me3SnBr 的亲电捕获均以高区域选择性得到 Z-戊二烯基锡烷。