2,2,6,6-tetramethyl-1-((phenylthio)oxy)piperidine | 88023-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-1-((phenylthio)oxy)piperidine
• 英文别名: Piperidine, 2,2,6,6-tetramethyl-1-(phenylthio)-；2,2,6,6-tetramethyl-1-phenylsulfanylpiperidine
• CAS: 88023-75-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NS
• 分子量: 249.42
• InChiKey: CZAGECXFGFRLME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 3.3 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 、 二苯二硫醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-((phenylthio)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis ofN,N-Dialkylpropanesulfenamides and -benzenesulfenamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30481

文献信息

• Visible-Light-Driven Halogen-Bond-Assisted Direct Synthesis of Heteroaryl Thioethers Using Transition-Metal-Free One-Pot C–I Bond Formation/C–S Cross-Coupling Reaction
  作者：Anuradha Nandy、Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02672

  日期：2021.2.5

  involves two sequential reactions in a single pot where the formation of the iodinated heteroarene is followed by a transition-metal-free C–S coupling reaction. A wide range of heteroarene and thiol partners (including aliphatic thiols) have been used for the synthesis of thioethers. NMR studies and DFT calculations revealed the presence of a halogen bond between the thiolate anion (halogen bond acceptor)

  在可见光存在下，在室温下以单锅方式开发了一种直接从杂芳烃直接合成硫醚的有效方法。该方法涉及在一个罐中进行两个顺序的反应，在该反应中，形成碘化杂芳烃，然后进行无过渡金属的CS偶联反应。广泛的杂芳烃和硫醇伙伴（包括脂肪族硫醇）已用于合成硫醚。NMR研究和DFT计算表明，硫醇盐阴离子（卤素键受体）和碘杂芳烃（卤素键供体）之间存在卤素键。在光激发下，这种卤素键合的配合物有助于在室温下将电子从硫醇根阴离子转移到碘杂芳烃。
• Highly atom-economical, catalyst-free, and solvent-free phosphorylation of chalcogenides
  作者：Rakhee Choudhary、Pratibha Singh、Rekha Bai、Mahesh C. Sharma、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1039/c9ob01921a

  日期：——

  Silica gel promoted, catalyst-free and solvent-free S–P, Se–P and Te–P bond formations to obtain phosphinothioates, phosphoroselenoates, and phosphorotelluroates respectively in good to excellent yields are described.

  硅胶促进，无催化剂和无溶剂的S-P，Se-P和Te-P键形成，以获得磷硫酸酯，磷硒酸酯和磷碲酸酯，分别以良好至优异的产率描述。
• Photoredox Catalyzed Thioformylation of Terminal Alkynes Using Nitromethane as a Formyl Source
  作者：Muneer-ul-Shafi Bhat、Majid Ahmad Ganie、Masood Ahmad Rizvi、Shabnam Raheem、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02695

  日期：2022.9.16

  A photoredox thioformylation of terminal alkynes using nitromethane as a formyl anion equivalent, thereby leading to the synthesis of (E)-1,2-difunctionalized acrylaldehyde, has been described. The current strategy introduces an adaptable aldehyde function across an alkyne and offers a new route to synthesizing α-alkyl/aryl aldehydes.

  已经描述了使用硝基甲烷作为甲酰基阴离子等价物的末端炔烃的光氧化还原硫甲酰化，从而导致合成 ( E )-1,2-双官能化丙烯醛。目前的策略在炔烃中引入了一种适应性的醛功能，并为合成 α-烷基/芳基醛提供了一条新途径。
• Selective Synthesis of Sulfonamides and Sulfenamides from Sodium Sulfinates and Amines
  作者：Rong Feng、Zhong-Yu Li、Yue-Jin Liu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02444

  日期：2024.2.2

  An effective method was explored for the selective synthesis of sulfonamides and sulfenamides using sodium sulfinates and amines as starting materials. This method offers mild reaction conditions, a broad substrate scope, high efficiency, and readily accessible materials, making it suitable and an alternative strategy for the preparation of a variety of biologically or pharmaceutically active compounds

  探索了一种以亚磺酸钠和胺类为原料选择性合成磺酰胺和次磺酰胺的有效方法。该方法提供了温和的反应条件、广泛的底物范围、高效率和易于获得的材料，使其成为制备多种生物或药物活性化合物的合适且替代策略。
• IKEHIRA, HIDEYUKI;TANIMOTO, SHIGEO, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 9, 716-717
  作者：IKEHIRA, HIDEYUKI、TANIMOTO, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——