(Z)-3-Methyl-1-trimethylsiloxybut-1-ene | 73397-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-Methyl-1-trimethylsiloxybut-1-ene
• 英文别名: (Z)-<(3-Methylbutenyl)oxy>trimethylsilane；trimethyl({[(Z)-3-methylbut-1-en-1-yl]oxy})silane；3-methyl-1-trimethylsiloxy-1-butene；trimethyl-[(Z)-3-methylbut-1-enoxy]silane
• CAS: 73397-85-0
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: RAEVCKDCSJRLSM-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.804±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Methyl-1-trimethylsiloxybut-1-ene 在 optically active Cu-catalyst 4a triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-formyl-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of siloxycyclopropanes and of ???-oxocarboxylates by asymmetric catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93716-5
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 异戊醛 在 polystyrene-bound 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷醇醚合成的无溶剂反应

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚是非常有用的化学转化亲核中间体，因为它们是合成通用底物，可用于各种 C-C 键形成反应。在这里，我们提出了一种新的、温和的、无溶剂的合成甲硅烷基烯醇醚的方法，该方法使用催化量的固体负载碱和等摩尔量的 N,O-（双三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为甲硅烷基化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590876

文献信息

• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。
• Kinetic resolution in asymmetric anti aldol reactions of branched and straight chain racemic 2-phenylsulfanyl aldehydes: asymmetric synthesis of cyclic ethers and lactones by phenylsulfanyl migration
  作者：Kelly Chibale、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19960001935

  日期：——

  The kinetic resolution of branched and straight chain 2-phenylsulfanyl aldehydes by the Lewis acid-catalysed asymmetric anti aldol reaction followed by reduction to single enantiomers of 1,3-diols and/or acid-catalysed cyclisation with PhS migration provides a route to enantiomerically pure cyclic ethers and lactones with full stereochemical control.

  分支和直链2-苯基硫醇醛的动力学分辨通过路易斯酸催化的非对称反反应后还原为1,3-二醇的单一对映体和/或酸催化的环化反应并伴随PhS迁移，为获得具有完全立体化学控制的对映体纯的环氧乙烷和乳酸酯提供了一条途径。
• Mixed Monosilyl Acetals and Catalyst-Dependent Chemoselective Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Sun Min Kim、Hye Sung Yang、Heesung Eum、Hyun-Joon Ha、Jung Woon Yang

  DOI：10.1002/chem.201704456

  日期：2017.11.21

  construction of a mixed monosilyl acetal as a new and synthetically valuable functional group by mixing an aldehyde, sodium tert‐butoxide, and trimethylsilyl azide. We also demonstrate a catalyst‐dependent chemoselective reaction between mixed monosilyl acetals and silyl ketene acetals through Mukaiyama aldol reactions to give different structures of O‐protected β‐hydroxy esters in excellent yields with high

  我们报告了一种直接，简单，直接的方法，通过混合醛，叔丁醇钠和叠氮化三甲基甲硅烷，将混合的单甲硅烷基乙缩醛作为一种新的，具有合成价值的官能团进行构建。我们还展示了通过Mukaiyama醛醇缩合反应在混合的单甲硅烷基乙缩醛和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间进行的催化剂依赖性化学选择性反应，以高产率提供具有高化学选择性的O-保护的β-羟基酯的不同结构。这项研究提供了氧鎓离子中间体的存在及其与通过（E）和（Z）异构化获得的预平衡甲硅烷基烯醇醚的动力学控制反应。
• A useful route to alkenyl s-phenyl thiocarbonates: reagents for the introduction of the enyloxycarbonyl moiety in synthesis
  作者：R. A. Olofson、John Cuomo

  DOI：10.1021/jo01300a066

  日期：1980.6
• Anisimova, N. A.; Orlova, N. K.; Shipov, A. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 6, p. 1278 - 1279
  作者：Anisimova, N. A.、Orlova, N. K.、Shipov, A. G.、Belavin, I. Yu.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——