5-acetoxy-3-ethyl-4,5-dihydro-isoxazole | 57065-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-acetoxy-3-ethyl-4,5-dihydro-isoxazole
• 英文别名: 5-Acetoxy-3-ethyl-Δ²-isoxazolin；trans-3-Aethyl-5-acetoxy-Δ2-isoxazolin；cis-3-Aethyl-5-acetoxy-Δ2-isoxazolin；(3-Ethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl) acetate
• CAS: 57065-99-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: RLTNXCNZXGRHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-3-ethyl-4,5-dihydro-isoxazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到3-ethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Cherton, Jean-Claude; Lanson, Marc; Ladjama, Daif, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 8, p. 1271 - 1276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 propionitrile oxide 以72%的产率得到5-acetoxy-3-ethyl-4,5-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Cherton, Jean-Claude; Lanson, Marc; Ladjama, Daif, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 8, p. 1271 - 1276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Preparative Method of Nitrile Oxides by the Dehydration of Primary Nitro Compounds with Ethyl Chloroformate or Benzenesulfonyl Chloride in the Presence of Triethylamine
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Hiroshi Shibafuchi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.59.2827

  日期：1986.9

  nitrile oxides (MeOCOC≡N→O, PhC≡N→O, and EtC≡N→O) were effectively generated in situ by dehydration of the corresponding primary nitro compounds (RCH2NO2) with PhSO2Cl or ClCOOEt in the presence of triethylamine. Various cycloadducts were prepared by the reaction of them with dipolarophiles. Some advantages of these methods are described in comparison with other known methods.

  在三乙胺的存在下，通过用 PhSO2Cl 或 ClCOOEt 使相应的初级硝基化合物 (RCH2NO2) 脱水，原位有效地生成了三种腈氧化物（MeOCOC≡N→O、PhC≡N→O 和 EtC≡N→O）。各种环加合物是通过它们与偶极试剂反应制备的。与其他已知方法相比，描述了这些方法的一些优点。
• An Improved Method for Preparation of Nitrile Oxides from Nitroalkanes for In Situ Dipolar Cycloadditions
  作者：Yochai Basel、Alfred Hassner

  DOI：10.1055/s-1997-1181

  日期：1997.3

  A new method has been found for generation of nitrile oxides in situ from nitroalkanes under mild conditions. Thus, reaction of nitroalkanes 1 with di-tert-butyl dicarbonate (2) and 4-dimethyl-aminopyridine (3) as catalyst in the presence of dipolarophiles at room temperature afforded cycloadducts (e.g. 5,6, and 7) in improved yields compared to known methods. Solvent effects were also noted.

  已发现一种新方法，可以在温和条件下从硝基烷烃原位生成腈氧化物。因此，将硝基烷烃1与二叔丁基二羧酸酯（2）和含有催化剂的4-二甲基氨基吡啶（3）在室温下与极性偶极体反应，得到了环加成产物（例如5、6和7），其产率相比已知方法有了改善。同时也观察到了溶剂效应。
• Thermal decomposition of the potassium salts of dinitroalkanes
  作者：Abdur Rahman、Leallyn B. Clapp

  DOI：10.1021/jo00863a027

  日期：1976.1
• SHIMIZU TOMIO; HAYASHI YOSHIYUKI; SHIBAFUCHI HIROSHI; TERAMURA KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 9, 2827-2831
  作者：SHIMIZU TOMIO、 HAYASHI YOSHIYUKI、 SHIBAFUCHI HIROSHI、 TERAMURA KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• RAHMAN A.; CLAPP L. B., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 1, 122-125
  作者：RAHMAN A.、 CLAPP L. B.

  DOI：——

  日期：——