7-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine | 45891-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 7-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine
• 英文别名: 7-Methyl-metrazol；7-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazoloazepine；7-Methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazoloazepin；5H-Tetrazolo[1,5-a]azepine, 6,7,8,9-tetrahydro-7-methyl-
• CAS: 45891-61-0
• 化学式: C₇H₁₂N₄
• 分子量: 152.199
• InChiKey: HYYZEIAQXFMFAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 (7R*,9R*)-9-allyl-7,9-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  杂苄基阴离子中间体对手性四唑并[1,5-a]氮杂卓类药物的非对映选择性烷基化

  摘要：

  与四唑稠合的手性七元环的烷基化具有高度非对映选择性。非对映选择性取决于环上取代基的位置和大小以及亲电子试剂。随后的烷基化以高立体选择性发生，从而可以构建四元立体中心。计算研究表明，扭转效应是观察到的非对映选择性的原因。取代产物可以还原为相应的仲胺，从而提供了合成非对映异构体富集的氮杂环庚烷的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02445
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到7-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下制备 1,5-稠合四唑

  摘要：

  摘要 开发了一种简便有效的方法，用于在无溶剂介质中，在氯化铝存在下，由环酮和叠氮化钠一锅法合成稠合 1,5-二取代四唑。该方法的优点是化学选择性高，操作简单，收率高，无溶剂条件下反应时间短。

  DOI：

  10.1081/scc-200054219

文献信息

• Preparation of 1,5‐Fused Tetrazoles Under Solvent‐Free Conditions
  作者：Hossein Eshghi、Asadollah Hassankhani

  DOI：10.1081/scc-200054219

  日期：2005.4.1

  Abstract A facile and efficient procedure is developed for a one‐pot synthesis of fused 1,5‐disubstituted tetrazoles from cyclic ketones and sodium azide in the presence of aluminum chloride in solvent‐free media. Advantages of this method are chemoselectivity, with high yields in a simple operation, and short reaction time under solvent‐free conditions.

  摘要 开发了一种简便有效的方法，用于在无溶剂介质中，在氯化铝存在下，由环酮和叠氮化钠一锅法合成稠合 1,5-二取代四唑。该方法的优点是化学选择性高，操作简单，收率高，无溶剂条件下反应时间短。
• BICYCLIC HETEROCYCLE SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150274696A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Compounds having the following formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R 2 is a bicyclic heterocycle, and R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein, that are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下式(I)或其立体异构体或药物可接受的盐的化合物，其中R2是双环杂环，R1、R3、R4、R5和R6如此定义，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节剂。
• DE744282
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Studies in Tetrazole Chemistry. I. Side Chain Acid Derivatives
  作者：C. R. Jacobson、E. D. Amstutz

  DOI：10.1021/jo50015a016

  日期：1953.9
• THE SYNTHESIS OF ALKYLATED PENTAMETHYLENETETRAZOLE DERIVATIVES
  作者：EDWARD K. HARVILL、CARLETON W. ROBERTS、ROBERT M. HERBST

  DOI：10.1021/jo01147a011

  日期：1950.1