Tributyl-neopentyloxy-stannan | 13787-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: Tributyl-neopentyloxy-stannan
• 英文别名: Neopentyloxytributylzinn；tributyl(2,2-dimethylpropoxy)stannane
• CAS: 13787-29-6
• 化学式: C₁₇H₃₈OSn
• 分子量: 377.198
• InChiKey: RASNCQFGUYVITN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  122 °C(Press: 0.3 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tributyl-neopentyloxy-stannan 在 四氯化钛 、 sodium hydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-dimethylpropyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of silylketenes: a simple preparation of α-silyl-α-stannylacetic esters and their stereoselective Reformatsky-type reaction with aldehydes or aldimines

  摘要：

  Silylketenes 1a, b reacted smoothly with alkoxystannanes 3 to give the corresponding alpha-silyl-alpha-stannylacetates 4 almost quantitatively. Treatment of 4 with TiCl4 caused selective cleavage of the C-Sn bond to bring about Reformatsky-type reaction with aldehydes 6 giving beta-hydroxy-alpha-silyl esters 7. These two steps were carried out by one-pot operation, and variously substituted compounds 7 were obtained with high syn-selectivity (52-> 96% d.e.) in 41-89% yields. A similar one-pot procedure starting from la-c, 3, and aldimines 11 also provided the corresponding beta-amino-alpha-silyl esters 12 with excellent syn-selectivity (greater-than-or-equal-to 96% d.e.) in 64-94% yields. Stereocontrolled preparation of both (E)- and (Z)-alpha,beta-unsaturated esters 8 and a syn-amino diol derivative 17 from syn-7 and syn-12, respectively, is also described.

  DOI：

  10.1039/p19920002813
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氧化锡 在 叔丁醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75-90的产率得到Tributyl-neopentyloxy-stannan
  参考文献：
  名称：

  有机锡化学。第十一部分。有机锡醇盐的制备

  摘要：

  可以通过氧化物（R 3 Sn）2 O和碳酸二烷基酯（R'O）2 CO或（的混合物除外）的热脱羧反应方便地制备三烷基锡醇盐R 3 SnOR'。Et）通过双三烷基氧化锡与醇R'OH的混合物进行共沸脱水。在后一种条件下，二丁基氧化锡形成1,1,3,3-四丁基-1,3-二烷氧基二恶烷（R'O）Bu 2 Sn·O·SnBu 2（OR'），其中（R除外） = Me）在蒸馏时分解成二烷氧化物Bu 2 Sn（OR'）2和氧化物Bu 2 SnO。

  DOI：

  10.1039/j39710003972

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.6, page 64 - 69
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tri-butyl-tin-mono-methoxide and polyvinyl chloride resin stabilized therewith
  申请人：CARLISLE CHEMICAL WORKS

  公开号：US02745820A1

  公开（公告）日：1956-05-15
• Davies, A. G., Synthesis, 1969, vol. 1, p. 56 - 64
  作者：Davies, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of organotin hydrides with acid chlorides. Mechanism of aldehyde and ester formation
  作者：J. Lusztyk、E. Lusztyk、B. Maillard、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/ja00322a031

  日期：1984.5
• LUSZTYK, J.;LUSZTYK, E.;MAILLARD, B.;INGOLD, K. U., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 10, 2923-2931
  作者：LUSZTYK, J.、LUSZTYK, E.、MAILLARD, B.、INGOLD, K. U.

  DOI：——

  日期：——