2,6-Dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohexanecarbonitrile | 113767-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 2,6-dimethyl-1-trimethylsilyloxycyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 113767-71-8
• 化学式: C₁₂H₂₃NOSi
• 分子量: 225.406
• InChiKey: BTLVPOWCXQQFPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohexanecarbonitrile 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-demethylretinal
  参考文献：
  名称：

  细菌视紫红质：环己烯环甲基的影响

  摘要：

  四个环去甲基化视网膜，即。1,1,5'-tridemethylretinal，1,1'-didemethylretinal，1,5-didemethylretinal和1-didemethylretinal已通过新的简单方案合成。研究了这些修饰的视网膜，其质子化的席夫碱和相应的细菌视紫红质的特性，并将其与天然系统进行了比较。还对这些细菌视紫红质类似物的质子泵效率进行了测试。发现缺少5-甲基的类似物的质子泵活性大大降低。总体而言，修饰的细菌视紫红质的视蛋白移位远低于天然系统。UV-Vis和1 H NMR数据支持平面6 -s-trans溶液中去甲基化的视网膜的构象，而不是视网膜中扭曲的6 -s-顺式构象（扭转角40-60°）。这解释了视紫红质视蛋白移位较低，且这些去甲基化的视网膜更适合细菌视紫红质的结合位点，而细菌视紫红质的结合位点以其天然形式包含6 -s-反生色团。

  DOI：

  10.1002/recl.19871060402
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2,6-二甲基环己醇 生成 2,6-Dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  纳米氧化铈作为级联反应的可再生催化剂/载体，用于酮的氰基硅烷化和醇氧化

  摘要：

  羰基化合物的氰基甲硅烷基化反应是有机合成中生成氰醇的基本反应。酮特别不希望氰基硅烷的添加，并且需要催化剂的作用，尽管已将许多可溶性布朗斯台德酸和路易斯酸用于此任务，但在公开文献中很难找到能够进行反应的催化固体。在这里，我们表明，如果需要，在0至50°C之间的温度下，可商购的纳米氧化铈在0至50°C之间的温度下以高收率催化不同酮的氰基硅烷化反应（21个实例）。纳米二氧化铈网络原子以协作方式起作用，为氰基硅烷化反应提供了一种双功能的酸基固体催化剂。由于释放酸，反应过程中纳米氧化铈的无定形不会妨碍催化活性，实际上，

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2020.09.032

文献信息

• Synthesis of cyanooxovanadate and cyanosilylation of ketones
  作者：Yuji Kikukawa、Hiroko Kawabata、Yoshihito Hayashi

  DOI：10.1039/d1ra05879g

  日期：——

  revealed the formation of [VO2(CN)3]2- and [VO4TMS2]- under reaction conditions. The reaction of [VO2(CN)3]2-, trimethylsilyl cyanide (TMSCN), and water afforded [VO4TMS2]- and CN-, which reacted with ketones to yield the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers over [VO2(CN)3]2-. Compound [VO2(CN)3]2- showed high catalytic performance for cyanosilylation of various carbonyl compounds. In the case

  通过使用偏钒酸盐催化剂进行氰基化，原位测量显示在反应条件下形成 [VO2(CN)3]2- 和 [VO4TMS2]-。[VO2(CN)3]2-、三甲基甲硅烷基氰化物 (TMSCN) 和水反应得到 [VO4TMS2]- 和 CN-，它们与酮反应生成相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚在 [VO2(CN)3]2 上-。化合物[VO2(CN)3]2-对各种羰基化合物的氰基化反应表现出高催化性能。在正己醛的情况下，周转频率高达 250 s-1。