tert-butyl(cycloheptenyloxy)diphenylsilane | 1147861-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(cycloheptenyloxy)diphenylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(cyclohepten-1-yloxy)-diphenylsilane；tert-butyl-(cyclohepten-1-yloxy)-diphenylsilane
• CAS: 1147861-95-7
• 化学式: C₂₃H₃₀OSi
• 分子量: 350.576
• InChiKey: XTMBVEGOVLXTDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(cycloheptenyloxy)diphenylsilane 、 di(adamantan-2-yl) 2-styrylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 (4S)-4-propan-2-yl-2-[2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有供体-受体环丙烷的环烯醇甲硅烷基醚的高度对映选择性[3 + 2]环化：获得3a-羟基[n.3.0]碳环化合物

  摘要：

  新的保险丝：使用新的双恶唑啉（BOX）/ Cu II催化剂实现了标题反应。该反应适用于不同大小的环状烯醇甲硅烷基醚，并且可以扩展至二烯醇和苯稠合的底物，从而提供有效且普遍的接触范围为3a-羟基[ n。3.0]碳双环被发现是许多天然产物的核心结构。TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201300032
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 环庚酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到tert-butyl(cycloheptenyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Lim, Sang Min; Hill, Nicholas; Myers, Andrew G., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5763 - 5765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Diastereoselective Construction of Fused Carbocycles from Cyclopropane-1,1-dicarboxylates and Cyclic Enol Silyl Ethers: Scope, Mechanism, and Origin of Diastereoselectivity
  作者：Jian-Ping Qu、Yong Liang、Hao Xu、Xiu-Li Sun、Zhi-Xiang Yu、Yong Tang

  DOI：10.1002/chem.201103495

  日期：2012.2.20

  By selecting the appropriate substituents on the ester and silyl groups, fused cyclopentane derivatives with multiple contiguous stereocenters can be synthesized with excellent diastereoselectivity through CuII/bisoxazoline‐catalyzed intermolecular [3+2] cycloaddition reactions of cyclopropane‐1,1‐dicarboxylates and cyclic enol silyl ethers (see scheme).

  正确的环丙烷环：通过在酯和甲硅烷基上选择合适的取代基，可以通过Cu II /双恶唑啉催化的环丙烷-1,1的分子间[3 + 2]环加成反应，合成具有多个非连续立体中心的稠合环戊烷衍生物。-二羧酸盐和环状烯醇甲硅烷基醚（参见方案）。