cyclohepta[1,2-b]-2H-chromene-[1,7-b]-2H-chromene | 7219-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环庚吡喃类
• 英文名称: cyclohepta[1,2-b]-2H-chromene-[1,7-b]-2H-chromene
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydrocyclohepta[1,2-b:1,7-b']dichromene；3,3′-tetramethylenedibenzospiropyran；CHP-SAL；3.3'-Tetramethylen-2.2'-spirobi-<2H-benzopyran>；6,7,8,9-tetrahydro-cyclohepta[1,2-b;1,7-b'] dichromium ene；6,7,8,9-Tetrahydro-cyclohepta[1,2-b;1,7-b']dichromen；2,23-Dioxapentacyclo[13.8.0.01,10.03,8.017,22]tricosa-3,5,7,9,15,17,19,21-octaene
• CAS: 7219-09-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: OHNXHKYAZWYMNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 环庚酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 cyclohepta[1,2-b]-2H-chromene-[1,7-b]-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  探索螺旋二苯并吡喃和苯并吡啶盐的意外形成以及路易斯酸对克莱森-施密特反应的影响

  摘要：

  不可思议的螺环产物是由除双查耳酮以外的流行的碱催化酮与水杨醛的Claisen-Schmidt反应获得的。但是，在酸催化的反应中，我们观察到它们转化为苯并吡啶盐。在本研究中，我们证明了对于三种酮，即环戊酮，环己酮和环庚酮这一现象。使用UV-Vis，FT-IR，1 H NMR，13对表征的每种相应产物进行表征1 H NMR和质谱。此外，由环庚庚酮反应物合成的螺线分子的结构已通过X射线晶体学测定，并使用TGA / DTA技术对其热性质进行了进一步研究。为了使这种现象合理化，我们首先研究了溶剂对反应的影响，并进一步探讨了路易斯酸催化剂和各种溶剂在相同反应条件下的影响。此外，我们已对计算机进行了评估，热力学参数（如熵）的影响。在这方面，我们探讨了双查耳酮，螺分子和苯并吡啶盐之间的关系。因此，研究了从环戊酮到环庚酮的扩环作用。总之，我们提出了合成的螺双联苯并吡喃和苯并吡啶盐的抗菌潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130598

文献信息

• Silicon-assisted O-heterocyclic synthesis: mild and efficient one-pot syntheses of (E)-3-arylideneflavanones, coumarin-3-carbonitriles/ carboxamides, and benzannulated spiropyran derivatives
  作者：Tarek A. Salama、Mohamed A. Ismail、Abdel-Galil M. Khalil、Saad S. Elmorsy

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.921

  日期：——

  one-pot synthesis of ( E )-benzylideneflavanones, dibenzospiropyrans and coumarin-3-carbonitriles/carboxamides is achieved through tandem aldol-cyclocondensation of o -hydroxyaryl carbonyl compounds with aryl aldehydes or enolisable ketones or through Knoevenagel reaction by the aid of SiCl 4 /EtOH at ambient temperature. Keywords: O-Heterocycles, tetrachlorosilane-ethanol, one-pot synthesis, cyclocondensation

  摘要 通过邻羟基芳基羰基化合物与芳醛或可烯醇化酮的串联醛醇-环缩合反应，实现了一种新的通用且高效的 (E )-亚苄基黄烷酮、二苯并螺吡喃和香豆素-3-甲腈/甲酰胺的一锅合成方法。在环境温度下借助 SiCl 4 /EtOH 进行 Knoevenagel 反应。关键词：O-杂环，四氯硅烷-乙醇，一锅法合成，环缩合 引言 3-亚苄基黄烷酮，称为黄酮类化合物，是合成中的重要组成部分，其骨架在一些天然产物中很常见。1 例如，它们是螺杂环的前体， 2 以及生物学上重要的黄酮。3 此外，许多 3-亚苄基黄烷酮具有抗炎、抗氧化、镇痛和抗菌特性。4 3-亚苄基黄烷酮通常通过黄烷酮与芳香醛的酸或碱催化缩合来合成。
• SiCl₄mediated one-pot synthesis of novel spirobibenzopyrans as potent anticancer agents
  作者：Swayamsiddha Kar、Naveen Shivalingegowda、Lokanath Neratur Krishnappagowda、Nageswara Rao Golakoti

  DOI：10.1039/c8nj06444j

  日期：——

  This study is the first report on the anticancer activity of spirobibenzopyrans, an unexplored class of therapeutic agents.

  这项研究是关于未被开发利用的一类治疗剂——螺环联苯吡喃类化合物的抗癌活性的首次报告。
• Exploring the unexpected formation of spirobibenzopyrans and benzopyrylium salts and effect of Lewis acids on the Claisen-Schmidt reaction
  作者：Swayamsiddha Kar、Prashant Rai、Sai Manohar Chelli、Abdul Akhir、Naveen Shivalingegowda、Sidharth Chopra、Lokanath Neratur Krishnappagowda、Siva Kumar Belliraj、Nageswara Rao Golakoti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130598

  日期：2021.9

  Unexpected spiro cyclic products were obtained from the popular alkali catalyzed Claisen-Schmidt reaction of ketones with salicylaldehyde apart from the bis-chalcones. However, in the acid catalyzed reaction, we observe their transformation to a benzopyrylium salt. In the present study, we demonstrate this phenomenon for three ketones namely cyclopentanone, cylcohexanone and cylcoheptanone. Each of

  不可思议的螺环产物是由除双查耳酮以外的流行的碱催化酮与水杨醛的Claisen-Schmidt反应获得的。但是，在酸催化的反应中，我们观察到它们转化为苯并吡啶盐。在本研究中，我们证明了对于三种酮，即环戊酮，环己酮和环庚酮这一现象。使用UV-Vis，FT-IR，1 H NMR，13对表征的每种相应产物进行表征1 H NMR和质谱。此外，由环庚庚酮反应物合成的螺线分子的结构已通过X射线晶体学测定，并使用TGA / DTA技术对其热性质进行了进一步研究。为了使这种现象合理化，我们首先研究了溶剂对反应的影响，并进一步探讨了路易斯酸催化剂和各种溶剂在相同反应条件下的影响。此外，我们已对计算机进行了评估，热力学参数（如熵）的影响。在这方面，我们探讨了双查耳酮，螺分子和苯并吡啶盐之间的关系。因此，研究了从环戊酮到环庚酮的扩环作用。总之，我们提出了合成的螺双联苯并吡喃和苯并吡啶盐的抗菌潜力。
• BF3-promoted cyclization reaction of imines and salicylaldehyde with silyl enol ethers: unexpected formation of dioxaspiro compounds
  作者：Yong Xin、Huiling Jiang、Jingwei Zhao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.019

  日期：2008.9

  Unexpected spiro cyclic products were formed from the reaction of imines and salicylaldehyde with silyl enol ethers in the presence of BF(3.)OEt(2). Different kinds of dioxaspiro products were afforded depending on the nature of starting materials. Furthermore, salicylaldehyde could also react directly with several silyl enol ethers. giving three products with different spiro cyclic structure Under the same reaction conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel spirobibenzopyrans as potent anticancer leads inducing apoptosis in HeLa cells
  作者：Swayamsiddha Kar、Gayathri Ramamoorthy、Kartik Mitra、Naveen Shivalingegowda、Mahesha、Sai Kiran Mavileti、Lokanath Neratur Krishnappagowda、Mukesh Doble、Nageswara Rao Golakoti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127199

  日期：2020.6

  Spirobibenzopyrans are an unexplored class of therapeutics. We report the anticancer activity of novel spirobibenzopyrans, synthesized by a one-pot reaction and extensively characterized. Structure of one of the spirobibenzopyran has been determined by the single crystal XRD technique. The in vitro anticancer activity of these derivatives across the NCI 60-cell line panel was evaluated and for the first time their mechanism of action against HeLa cells was probed via cell morphology analysis and cell cycle analysis. They were determined to be apoptosis inducers with cell cycle arrest in G(0)/G(1) and S phase suggesting CDK-4 protein inhibition and the inhibition of DNA replication. The DNA inhibition was studied and confirmed using the alkaline comet assay for the compound CHX-4MO-SAL showing S phase inhibition. Further, conformity with the in silico Lipinski's score signify the potential of spirobibenzopyrans as anticancer leads.