Eschenmoser's α-pyrone | 3476-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环庚吡喃类
• 英文名称: Eschenmoser's α-pyrone
• 英文别名: 9,10,11-Trimethoxy-3-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-benzo<3.4>cyclohepta<1.2-b>pyran；13,14,15-Trimethoxy-6-oxatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,11,13-pentaen-5-one
• CAS: 3476-63-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: WVBLIIQIMWPFPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Eschenmoser's α-pyrone 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 deacetamidoisocolchicide
  参考文献：
  名称：

  Thermal, four-carbon + three-carbon cycloaddition reaction of cyclopropenone ketals. Total synthesis of deacetamidocolchiceine: formal total synthesis of colchicine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a042

文献信息

• Thermal reactions of cyclopropenone ketals. Key mechanistic features and scope of the cycloaddition reactions of delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1021/ja00281a041

  日期：1986.10