isatropolone C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环庚吡喃类
• 英文名称: isatropolone C
• 英文别名: (4S,6R,7S,8R,9R)-8,9-dihydroxy-15-[(2R)-2-hydroxybutanoyl]-7-methoxy-6,18-dimethyl-3,5,19-trioxapentacyclo[11.6.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(20),2(10),12,15,17-pentaene-11,14-dione
• 化学式: C₂₄H₂₄O₁₀
• 分子量: 472.449
• InChiKey: FJIHFMJLBDPWBJ-ALAKOLBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 isatropolone C 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有来自链霉菌的自吡喃并恶唑酮单元的依沙雷洛酮作为自噬激活剂。

  摘要：

  异丁酮是来自链霉菌的生物活性多环对生物碱。从链霉菌属中鉴定出三个新的异丁酮（2-4），以及已知的异丁酮C（1）和异丁酮A（5）和C（6，3（R）-羟基异丁烯酮A）。CPCC204095。使用质谱，1D和2D NMR光谱以及ECD的组合确定了这些化合物的结构。化合物3和4具有吡ido恶嗪鎓单元，这在天然产物中很少见。化合物6可以与氨基酸或胺缀合，以扩展具有五环或六环核的异丁酮的结构多样性。重要的是，发现1和3-6诱导完全自噬。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00857

文献信息

• Di-Isatropolone C, a Spontaneous Isatropolone C Dimer Derivative with Autophagy Activity
  作者：Jie Fu、Xiaoyan Liu、Miaoqing Zhang、Jiachang Liu、Shufen Li、Bingya Jiang、Linzhuan Wu

  DOI：10.3390/molecules29071477

  日期：——

  moiety in its structure. Herein, we report an isatropolone C dimer derivative, di-isatropolone C, formed spontaneously from isatropolone C in methanol. Notably, the structure of di-isatropolone C resolved by NMR reveals a newly formed cyclopentane ring to associate the two isatropolone C monomers. The configurations of four chiral carbons, including a ketal one, in the cyclopentane ring are assigned

  来自链霉菌属的伊沙托波尔酮 C。 CPCC 204095 在其结构中具有稠合的环戊二烯酮-托酚酮-氧杂环己二烯三环部分。在此，我们报道了伊沙托波尔酮 C 二聚体衍生物，二-伊沙托波尔酮 C，是由伊沙托波尔酮 C 在甲醇中自发形成的。值得注意的是，通过 NMR 解析的二伊阿托波尔酮 C 的结构揭示了新形成的环戊烷环将两个伊阿托波尔酮 C 单体缔合在一起。使用量子 NMR 计算和 DP4+ 概率指定环戊烷环中四个手性碳（包括缩酮碳）的构型。提出了双伊沙托波尔酮 C 形成的合理分子机制，其中可能发生了复杂的脱氢 CC 键偶联来连接两个伊沙托波尔酮 C 单体。与 isatropolone C 一样，di-isatropolone C 在 HepG2 细胞中显示出诱导自噬的生物活性。