dibenzyl 2-allyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate | 1431150-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2-allyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 1431150-91-2
• 化学式: C₂₉H₂₆O₄
• 分子量: 438.523
• InChiKey: RZHDCODLDAJSFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2-allyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate 、 苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Cycloisomerization/Hetero-Diels–Alder Reaction of 1,6-Enynes with Aldehydes Catalyzed by Rhodium and a Brønsted Acid

  摘要：

  A rhodium and Bronsted acid catalyzed one-pot cycloisomerization/hetero-Diels-Alder reaction of 1,6-enynes with unactivated aldehydes was established under mild conditions. This one-pot catalytic protocol produced a wide variety of annulated dihydropyrans from readily available starting materials in a highly atom economical manner.

  DOI：

  10.1021/ol4005849
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.34h， 生成 dibenzyl 2-allyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Cycloisomerization/Hetero-Diels–Alder Reaction of 1,6-Enynes with Aldehydes Catalyzed by Rhodium and a Brønsted Acid

  摘要：

  A rhodium and Bronsted acid catalyzed one-pot cycloisomerization/hetero-Diels-Alder reaction of 1,6-enynes with unactivated aldehydes was established under mild conditions. This one-pot catalytic protocol produced a wide variety of annulated dihydropyrans from readily available starting materials in a highly atom economical manner.

  DOI：

  10.1021/ol4005849

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective [2 + 2 + 1] Cycloaddition of 1,6-Enynes with Cyclopropylideneacetamides
  作者：Shunsuke Suzuki、Shuhei Nishigaki、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03235

  日期：2018.12.7

  It has been established that a cationic rhodium(I)/(R)-tol-BINAP or (R)-BINAP complex catalyzes the enantioselective [2 + 2 + 1] cycloaddition of 1,6-enynes, possessing monosubstituted alkene units, with cyclopropylideneacetamides at room temperature through the elimination of ethylene to give bicyclic (cyclopent-2-en-1-ylidene)acetamides with high enantioselectivity.

  现已确定，阳离子铑（I）/（R）-甲苯基-BINAP或（R）-BINAP络合物催化具有单取代烯烃单元的1,6-炔烃的对映选择性[2 + 2 + 1]环加成反应，通过在室温下消除乙烯，得到环亚丙基乙酰胺，得到具有高对映选择性的双环（环戊-2-烯-1-亚烷基）乙酰胺。