(4-tert-Butyl-cyclohexyloxy)-trimethyl-silane | 167489-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4-tert-Butyl-cyclohexyloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: (4-tert-butylcyclohexyl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 167489-85-2
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: AQKOPOJURPQAEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-tert-Butyl-cyclohexyloxy)-trimethyl-silane 在 cobalt(II) benzoate N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和亲脂性Co（II）络合物催化的甲硅烷基醚高效好氧氧化为羰基化合物的新方法。

  摘要：

  在这项工作中，一种在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和各种类型的Co的存在下，使用分子氧对多种结构多样的三甲基甲硅烷基（TMS）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚进行高效且选择性氧化脱保护的新方法（二）络合物的报道。作为相对中性的反应介质的结果，酸敏感性官能团例如酚类TBS醚在提出的反应条件下完整保存。

  DOI：

  10.1021/ol049294+
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己醇 、 六甲基二硅氮烷 在 sulfonic acid functionalized silica 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(4-tert-Butyl-cyclohexyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  一种可循环利用的磺酸官能化有序纳米多孔二氧化硅催化的六甲基二硅氮烷（HMDS）硅烷化硅烷醇的新型高效方法

  摘要：

  在室温下，使用1-3 mol％的磺酸官能化二氧化硅，可以将醇与六甲基二硅氮烷（HMDS）进行甲硅烷基化，从而以几乎定量的产率提供相应的甲硅烷基醚。另外，该催化剂显示出高活性和热稳定性（高达240°C），并且可以容易地回收和再利用至少20个反应周期，而不会损失反应活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.030

文献信息

• Silylation of Alcohols and Phenols with Hexamethyldisilazane over Highly Reusable Propyl Sulfonic Acid Functionalized Nanostructured SBA-15
  作者：Daryoush ZAREYEE、Rezvaneh ASGHARI、Mohammad A. KHALILZADEH

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60300-2

  日期：2011.11

  Various alcohols and phenols were trimethylsilylated in excellent yields using hexamethyldisilazane in the presence of catalytic amounts of environmentally friendly, hydrophobic, highly thermal stable, and completely heterogeneous sulfonic acid functionalized mesostructured SBA-15 in dichloromethane at ambient temperature. Primary, bulky secondary, tertiary, and phenolic hydroxyl functional groups were transformed to the corresponding trimethylsilyl ethers in excellent yields. The simple experimental procedure was accompanied by easy recovery and the catalyst was reusable (at least 18 reaction cycles); these are attractive features of this protocol.
• Sulfonated Ordered Nanoporous Carbon (CMK-5-SO3H) as an Efficient and Highly Recyclable Catalyst for the Silylation of Alcohols and Phenols with Hexamethyldisilazane (HMDS)
  作者：Daryoush Zareyee、Mohammad S. Ghandali、Mohammad A. Khalilzadeh

  DOI：10.1007/s10562-011-0621-3

  日期：2011.10

  An environmentally friendly catalytic system for trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane can be successfully carried out for the first time over sulfonated mesoporous carbon catalyst (CMK-5-SO3H) in dichloromethane at ambient temperature and excellent conversions were obtained. Furthermore, the catalyst displays high activity and thermal stability (to 200 A degrees C) and it can be reused repeatedly for at least 25 cycles without any evidence of loss of activity, confirming the stability of covalent bonding of acidic centers.
• One-step conversion of silyl/THP ethers into the corresponding acetates
  作者：Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00967-4

  日期：2001.7

  A variety of silyl and THP ethers were directly converted into the corresponding acetates using acetic anhydride in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)(2) in CH2Cl2. It was observed that MEM ethers could also be cleaved under the same conditions. The reaction was also studied with other Lewis acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KITA Y.; HARUTA J.; SEGAWA J.; TAMURA Y., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 44, 4311-4314
  作者：KITA Y.、 HARUTA J.、 SEGAWA J.、 TAMURA Y.

  DOI：——

  日期：——
• BRUNET, J. -J.;BESOZZI, D.;CAUBERE, P., SYNTHESIS, RD, 1982, N 9, 721-723
  作者：BRUNET, J. -J.、BESOZZI, D.、CAUBERE, P.

  DOI：——

  日期：——