(2R,3R,4S,5S,6R)-2-Azido-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 160712-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-Azido-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 160712-36-7
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₅
• 分子量: 447.491
• InChiKey: WNIMIADWVZNAAG-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  127.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-Azido-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[1-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的三唑和吡啶基金属络合物的合成

  摘要：

  摘要 通过2-乙炔基吡啶，2-乙炔基-5-硝基吡啶，2-乙炔基喹啉和2,6-二乙炔吡啶与十二种保护的糖基叠氮化物的铜催化偶联（CLICK反应），制备了一系列30种金属的双齿和三齿配体在葡萄糖和半乳糖系列中和2个苄基叠氮化物。制备的1,2,3-三唑连接的糖缀合物用作配体，用于铜催化的苯乙炔加成到N-亚苄基苯胺上，得到手性N-（1,3-二苯基丙-2-炔-1-基）苯胺。 通过2-乙炔基吡啶，2-乙炔基-5-硝基吡啶，2-乙炔基喹啉和2,6-二乙炔吡啶与十二种保护的糖基叠氮化物的铜催化偶联（CLICK反应），制备了一系列30种金属的双齿和三齿配体在葡萄糖和半乳糖系列中和2个苄基叠氮化物。制备的1,2,3-三唑连接的糖缀合物用作配体，用于铜催化的苯乙炔加成到N-亚苄基苯胺上，得到手性N-（1,3-二苯基丙-2-炔-1-基）苯胺。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379473
• 作为产物：
  描述：

  6-O-trityl-D-glucopyranose 在 叠氮化锂 、 双(咪唑-1-基)亚砜 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-Azido-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  One-pot stereoselective synthesis of glycosyl azides via 1,2-cyclic sulfite

  摘要：

  In a one-pot procedure, treatment of partially protected or unprotected aldoses with N,N'-thionyldiimidazole and then, lithium azide leads stereoselectively to glycosyl azides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76700-1