acetylmethyldiphenylsilane | 130022-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: acetylmethyldiphenylsilane
• 英文别名: 1-[Methyl(diphenyl)silyl]ethanone
• CAS: 130022-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₆OSi
• 分子量: 240.377
• InChiKey: QEFNVPQPTABGED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 acetylmethyldiphenylsilane 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (Z) ethyl 3-(methyldiphenylsilyl)-2-butenoate 、 (E) ethyl 3-(methyldiphenylsilyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Larson, Gerald L.; Soderquist, John A.; Claudio, Mirna Rivera, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 8, p. 1095 - 1104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 acetylmethyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过对二硅烷基烷基铜化合物的好氧氧化，可轻松合成酰基硅烷。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016716r

文献信息

• Brook Rearrangement as a Trigger for the Ring Opening of Strained Carbocycles
  作者：Fa-Guang Zhang、Guillaume Eppe、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201510094

  日期：2016.1.11

  derivatives as unique diastereoisomers. Upon warming of the reaction mixture to room temperature, a Brook rearrangement proceeded with inversion of configuration to provide ready access to δ‐ketoamides possessing a quaternary carbon center with high enantiomeric ratios through selective CC bond cleavage of the ring.

  环丙烯酰胺的区域和立体选择性碳金属化相结合，然后加入酰基硅烷，导致形成了作为独特的非对映异构体的多取代环丙基衍生物。在反应混合物至室温的升温，一布鲁克重排构型的反转进行到提供到具有与高对映体比率通过选择性℃的季碳中心δ酮酰胺准备访问环的C键断裂。
• Preparation of α-silyl- or α,α-bis(silyl)-substituted alkylcopper reagents and their synthetic use
  作者：Junichi Kondo、Atsushi Inoue、Yuki Ito、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.101

  日期：2005.3

  Treatment of chlorobis(methyldiphenylsilyl)methyllithium with various alkyl and aryl Grignard reagents and CuCN center dot 2LiCl afforded 1,1-disilylalkylcopper species. The aerobic oxidation of the resulting copper reagents provided a variety of acylsilanes in good yields. Meanwhile, treatment of dichloro(methyldiphenylsilyl)methyllithum with Bu2CuLi center dot LiCN provided 1-cyano-1-silylalkylcopper species via consecutive double 1,2-migration of alkyl and cyano groups. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• α-Sulfenylation of acylsilanes and aldehydes with N-(phenylthio)succinimide
  作者：Chih-Hao Huang、Kang-Shyang Liao、Surya Kanta De、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00515-3

  日期：2000.5

  The reactions of acylsilanes with N-(phenylthio)succinimide in the presence of p-toluenesulfonic acid in acetonitrile give alpha-sulfenylated acylsilanes in good yields. Aldehydes with alpha-alkyl substituent afford moderate yields of alpha-sulfenylated products under the same conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.