2-hydroxyethyl methyl sulfoxide | 21281-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 2-hydroxyethyl methyl sulfoxide
• 英文别名: 2-(methylsulfinyl)ethanol；2-Methylsulfinylethanol
• CAS: 21281-74-3
• 化学式: C₃H₈O₂S
• 分子量: 108.161
• InChiKey: XMSRCWAGWXZRRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl methyl sulfoxide 在 silica*PSCl₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-甲硫基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Silica–PSCl3：一种温和高效的亚砜脱氧试剂

  摘要：

  摘要 一种新的固体负载试剂，二氧化硅-PSCl3，已被开发用于亚砜的脱氧。使用这种试剂，亚砜可以在室温下干净有效地转化为硫化物。通过对副产物进行简单过滤，无需任何大量处理，即可轻松分离产物。

  DOI：

  10.1080/00397910701572753
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基乙醇 在 双氧水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-hydroxyethyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  将钒配合物固定在功能化的纳米多孔MCM-41上，并将其作为催化剂用于硫化物到亚砜的无溶剂化学选择性氧化

  摘要：

  将含有VO（IV）的复杂部分共价固定在有机改性的Si-MCM-41中，以制备新的催化剂。使用各种技术对制备的材料进行表征。在无溶剂条件下，在催化量的催化剂存在下，使用H 2 O 2将几种类型的芳族和脂族硫化物成功成功氧化成相应的亚砜。结果表明，在类似条件下，各种化合物（例如2，2-（苯硫基）乙醇和2-（甲硫基）乙醇）的OH基保持完整。同时，催化剂在反应体系中是稳定的，可以重复使用至少四次，而不会显着降低其活性和化学选择性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3422

文献信息

• Synthesis and characterization of tribenzyl ammonium-tribromide supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1007/s11164-016-2790-6

  日期：2017.5

  and its catalytic activity in the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides was investigated. It is the first report on the use of the immobilized bromine source on Fe3O4 nanoparticles as a nanomagnetic recyclable catalyst for the oxidative coupling of thiols. The nanosolid catalyst could be easily recovered by a simple magnetic separation and reused for several cycles without significant

  摘要 考虑到绿色化学原理，磁性纳米粒子，特别是Fe 3 O 4纳米粒子，为现代有机合成开辟了新篇章，以建立一种引人入胜，惊人而有效的催化策略，以促进各种化学反应中催化剂的回收。受此主题的启发，成功地合成了固定在磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 -TBA-Br 3）上作为溴源的三苄基三溴化铵，并研究了其在硫醇氧化偶联和硫化物氧化中的催化活性。这是关于在Fe 3 O 4上使用固定溴源的第一份报告。纳米颗粒作为用于硫醇氧化偶联的纳米磁性可回收催化剂。可以通过简单的磁分离容易地回收纳米固体催化剂，并将其重复使用数个循环而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Fe₃ O₄ @S-ABENZ@VO: Magnetically separable nanocatalyst for the efficient, selective and mild oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols
  作者：Somaieh Rezaei、Arash Ghorbani-Choghamarani、Rashid Badri、Ahmad Nikseresht

  DOI：10.1002/aoc.3948

  日期：2018.1

  Oxovanadium(IV) immobilized on Fe3O4@S‐ABEN is reported as a highly efficient nanocatalyst for the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols (using H2O2 as green oxidant), the products of which are obtained in high to excellent yields. The products can be separated by a simple extraction with organic solvent and the catalyst is highly efficient, especially in terms of selectivity of desired product

  据报道，固定在Fe 3 O 4 @ S-ABEN上的氧钒（IV）是一种高效的纳米催化剂，可用于硫化物的氧化和硫醇的氧化偶联（使用H 2 O 2作为绿色氧化剂），其产物可在高浓度下获得。高产。可以通过用有机溶剂的简单萃取来分离产物，并且该催化剂是高效的，特别是在所需产物的选择性方面。催化体系可以循环使用，而不会明显降低催化活性。
• Synthesis and characterization of oxo-vanadium complex anchored onto SBA-15 as a green, novel and reusable nanocatalyst for the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols
  作者：Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Somayeh Molaei

  DOI：10.1007/s11164-018-3367-3

  日期：2018.7

  Abstract The present work describes the synthesis of a new oxo-vanadium complex immobilized on SBA-15 nanostructure as an efficient catalyst for oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols. Characterization of the resultant AMPD@SBA-15 nanostructure was performed by various physico-chemical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, transmission and scanning electron microscopies

  摘要 本工作描述了固定在SBA-15纳米结构上的新型氧-钒配合物的合成，该配合物是硫化物氧化和硫醇氧化偶联的有效催化剂。所得的AMPD @ SBA-15纳米结构的表征是通过各种物理化学技术进行的，例如傅立叶变换红外光谱，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体发射光谱，X射线衍射，热重分析和N 2吸附和解吸。所开发方法的结果带来了一些好处，例如使用可商购的，生态上无害的，操作简便的，廉价的和化学惰性的试剂。它显示出良好的反应时间，实用性和高效率，并且易于通过简单过滤从反应混合物中回收，并可以连续几个循环重复使用，而其催化活性没有明显变化。更重要的是，高效率，简单且廉价的方法，可商购的材料，易于分离以及环保的方法是当前采用的多相催化系统的几个优点。 图形概要
• Synthesis and characterization of VO–vanillin complex immobilized on MCM‐41 and its facile catalytic application in the sulfoxidation reaction, and synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones and disulfides in green media
  作者：Mohsen Nikoorazm、Maryam Khanmoradi

  DOI：10.1002/jccs.201900531

  日期：2020.8

  as a green oxidant) and also a suitable catalyst for the preparation of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H )‐one derivatives in water at 90°C. Using this protocol, we show that a variety of disulfides, sulfoxides, and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H )‐one derivatives can be synthesized in green conditions. The catalyst can be recovered and recycled for further reactions without appreciable loss of catalytic performance

  在这项工作中，将香兰素复合物固定在MCM-41上，并通过FT-IR，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散光谱，热重分析和BET技术进行表征。发现这种担载的席夫碱配合物是一种有效且可回收的催化剂，可用于将硫化物化学选择性氧化为亚砜和硫醇使其相应的二硫化物（使用过氧化氢作为绿色氧化剂），也是制备2,3-的合适催化剂。90°C水中的二氢喹唑啉-4（1 H）-1衍生物。使用此协议，我们显示了各种二硫化物，亚砜和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一种衍生物可以在绿色条件下合成。催化剂可以回收并循环用于进一步的反应，而不会明显降低催化性能。
• Nickel Schiff-base complexes immobilized on boehmite nanoparticles and their application in the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols as novel and reusable nano organometal catalysts
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Bahman Tahmasbi、Fatemeh Arghand、Sara Faryadi

  DOI：10.1039/c5ra14974f

  日期：——

  Ni-complex-boehmite was prepared in water at room temperature using commercially available materials and applied as an efficient nanocatalyst in the oxidation of sulfides and thiols.

  Ni-复合物氢氧化铝在室温下使用商业可获得的材料制备，并应用为高效的纳米催化剂在硫醚和硫醇的氧化反应中。