6-Methyl-4-oxo-thiochroman-2-carboxylic acid ethyl ester | 105508-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-Methyl-4-oxo-thiochroman-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4-oxo-2,3-dihydrothiochromene-2-carboxylate
• CAS: 105508-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: UXPVRFGUDPGNIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-4-oxo-thiochroman-2-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl (Z)-4-(hydroxyimino)-6-methylthiochromane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有肟或肟醚部分的新型硫代色满酮衍生物的设计、合成和生物活性评估

  摘要：

  本研究以植物活性成分硫色满酮为先导化合物，设计合成了一系列含有肟或肟醚部分的新型硫色满酮衍生物。化合物4a对米黄单胞菌pv的半数最大有效浓度 (EC 50 ) 值。米( Xoo ),米黄单胞菌pv 。oryzicolaby ( Xoc ) 和Xanthomonas axonopodis pv 。citri ( Xac ) 分别为 6、10 和 15 μg/ml，优于双美噻唑和噻二唑铜。同时，化合物4a还显示出比多菌灵更好的抗灰霉病菌的抗真菌活性，EC 50值为 18 μg/ml。据我们所知，这是关于该系列含有肟或肟醚部分的新型硫代色满酮衍生物的抗菌和抗真菌活性的首次报告。

  DOI：

  10.1002/jhet.4338
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-Methyl-4-oxo-thiochroman-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有酰基腙部分的新型硫色满酮衍生物的设计、合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要 在这项研究中，设计并合成了一系列含有酰基腙部分的新型硫色满酮衍生物。它们的结构通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 进行了表征。生物测定结果表明，大部分目标化合物对米黄单胞菌具有良好的体外抗菌活性。oryzae ( Xoo ) ，Xanthomonas oryzae pv 。oryzicolaby ( Xoc )和 Xanthomonas axonopodis pv 。柑橘（西科）。尤其是化合物6-氯-4-(2-(4-氟苯甲酰基)亚肼基)硫代铬烷-2-羧酸甲酯( 4f )对Xoo、Xoc和Xac的抗菌活性最好，EC 50分别为15、28。和 24 μg/mL，分别与双美噻唑和噻二唑铜相比。据我们所知，这是关于该系列新型含酰基腙部分的硫色满酮衍生物抗菌活性的首次报道。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1986501

文献信息

• Novel Thiochromanone Derivatives Containing a Sulfonyl Hydrazone Moiety: Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluation
  作者：Lu Yu、Jiyan Chi、Lingling Xiao、Jie Li、Zhangfei Tang、Shuming Tan、Pei Li

  DOI：10.3390/molecules26102925

  日期：——

  inhibitory activity against Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Xanthomonas oryzae pv. oryzicolaby, and Xanthomonas axonopodis pv. citri, with the EC50 values of 8.67, 12.65, and 10.62 μg/mL, which were superior to those of Bismerthiazol and Thiodiazole-copper. Meanwhile, bioassay results showed that all of the target compounds proved to have lower antifungal activities against Sclerotinia sclerotiorum, Fusarium

  设计并合成了一系列含有磺酰基部分的新型硫代苯并二氢吡喃酮衍生物。它们的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS确定。生物测定结果表明，大多数目标化合物对米生黄单胞菌pv表现出中等至良好的抗菌活性。菌，黄单胞菌光伏。oryzicolaby和Xanthomonas axonopodis pv。红蜘蛛。化合物4i对米黄单胞菌pv具有最佳的抑制活性。菌，黄单胞菌光伏。Oryzicolaby和Xanthomonas axonopodis pv。citri的EC 50值为8.67、12.65和10.62μg/ mL，优于Bismerthiazol和Thiodiazole-copper的EC 50值。同时，生物测定结果表明，所有被证明目标化合物的具有抗较低的抗真菌活性菌核病，尖镰孢，玉蜀黍赤霉，立枯丝核菌，轮枝大丽花和灰霉病比多菌灵。
• Synthesis of 2-substituted chromones, chromanones, and their thio analogues using organocopper reagents
  作者：Paul D. Clarke、Alan O. Fitton、Hans Suschitzky、Timothy W. Wallace、Hossein A. Dowlatshahi、John L. Suschitzky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83949-0

  日期：1986.1

  Improved use of organocopper reagents provides a general route to unsymmetrical 2,2-dialkylchomanones and thiochromanones from chromones and thiochromones via a simple addition - oxidation - addition sequence

  改进的有机铜试剂的使用提供了一种通过简单的加成-氧化-加成顺序从色酮和硫代色酮制得不对称的2，2-二烷基苯甲酮和硫代色酮的一般途径。
• CLARKE, P. D.;FITTON, A. O.;SUSCHITZKY, H.;WALLACE, T. W.;DOWLATSHAHI, HO+, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 1, 91-94
  作者：CLARKE, P. D.、FITTON, A. O.、SUSCHITZKY, H.、WALLACE, T. W.、DOWLATSHAHI, HO+

  DOI：——

  日期：——