2-咪唑并[1,2-B][1,2,4]三嗪-7-丙烷-2-醇 | 425379-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a][1，2，4]三嗪
• 中文名称: 2-咪唑并[1,2-B][1,2,4]三嗪-7-丙烷-2-醇
• 英文名称: 2-(imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-3-yl)-propan-2-ol
• 英文别名: 2-(imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-3-yl)propan-2-ol；2-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-3-ylpropan-2-ol
• CAS: 425379-11-9
• 化学式: C₈H₁₀N₄O
• mdl: MFCD09031757
• 分子量: 178.194
• InChiKey: XHHVTLWUFPBJDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-咪唑并[1,2-B][1,2,4]三嗪-7-丙烷-2-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 TPA023B
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazines as GABA_A α2/3 Subtype Selective Agonists for the Treatment of Anxiety

  摘要：

  The identification of a series of imidazo[1,2-b][1,2,4]triazines with high affinity and functional selectivity for the GABA(A) alpha 3-containing receptor subtype is described, leading to the identification of a clinical candidate, 11. Compound 11 shows good bioavailability and half-life in preclinical species, and it is a nonsedating anxiolytic in both rat and squirrel monkey behavioral models.

  DOI：

  10.1021/jm051200u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 、 2-(3-氨基-1,2,4-噻嗪-5-基)-2-丙醇 在 氢溴酸 、 2-(3-amino-[1,2,4]triazin-6-yl)propan-2-ol 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.67h， 以23%的产率得到2-咪唑并[1,2-B][1,2,4]三嗪-7-丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  [FR] UTILISATION DE DERIVES D'IMIDAZO-TRIAZINE COMME LIGANDS DES RECEPTEURS GABA

  摘要：

  一类咪唑[1,2b][1,2,4]三嗪衍生物，通过在7位被一个可选择取代的五元或六元杂芳环取代，作为GABAA受体的选择性配体，特别对其α2和/或α3和/或α5亚基具有良好的亲和力，因此在治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑、抽搐和认知障碍方面具有益处。

  公开号：

  WO2003093273A1

文献信息

• [EN] IMIDAZO-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO-TRIAZINE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003093272A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A class of 7-phenylimidazo[1,2-b][1,2,4]triazine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a -NH- linkage, and substituted on the phenyl ring by one or two further substituents as defined herein, being selective ligands for GABAA receptors, in particular having good affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类7-苯基咪唑并[1,2-b][1,2,4]三嗪衍生物，其在苯环的间位被一个可选择取代的芳基或杂环芳基基团取代，该基团直接连接或通过氧原子或-NH-键连接，且在苯环上被本文所定义的一个或两个进一步取代基所取代，作为GABAA受体的选择性配体，特别具有对其α2和/或α3和/或α5亚基有良好亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、抽搐和认知障碍具有益处。
• Imidazo-triazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：——

  公开号：US20030055060A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  A class of 7-phenylimidazo[1,2-b][1,2,4]triazine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by a (cyano)(fluoro)phenyl moiety, being selective ligands for GABA A receptors, in particular having good affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  一类7-苯基咪唑[1,2-b][1,2,4]三嗪衍生物，通过在苯环的间位上取代（氰基）（氟基）苯基基团，作为GABA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或α3亚基具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑和惊厥，具有益处。
• Imidazo-triazine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：Bettati Michela

  公开号：US20050165023A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A class of 7-phenylimidazo[1,2-b][1,2,4]triazine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a —NH— linkage, and substituted on the phenyl ring by one or two further substituents as defined herein, being selective ligands for GABA A receptors, in particular having good affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类7-苯基咪唑[1,2-b][1,2,4]三嗪衍生物，苯环的间位被一个可选择取代的芳基或杂环芳基基团取代，该基团直接连接或由氧原子或-NH-键桥接，并在苯环上进一步取代一个或两个定义如下的取代基，是选择性的GABAA受体配体，特别是对其中的α2和/或α3和/或α5亚基具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统不良症状，包括焦虑、惊厥和认知障碍具有益处。
• IMIDAZO-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1343788B1

  公开（公告）日：2005-11-23
• US6617326B2
  申请人：——

  公开号：US6617326B2

  公开（公告）日：2003-09-09