2,2'-(7,7'-biimidazo[1,2-b][1,2,4]triazine-3,3'-diyl)dipropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a][1，2，4]三嗪
• 英文名称: 2,2'-(7,7'-biimidazo[1,2-b][1,2,4]triazine-3,3'-diyl)dipropan-2-ol
• 英文别名: 2-[7-[3-(2-Hydroxypropan-2-yl)imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-7-yl]imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-3-yl]propan-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₈N₈O₂
• 分子量: 354.371
• InChiKey: DJSBGEWUVRAEKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 palladium diacetate air 、 水 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 异丁醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2,2'-(7,7'-biimidazo[1,2-b][1,2,4]triazine-3,3'-diyl)dipropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- b ] [1,2,4]三嗪的钯催化区域选择性芳基化：α2 / 3-选择性GABA激动剂的合成

  摘要：

  聚合，实用，高效地合成2'，6-二氟-5'-[3-（1-羟基-1-甲基乙基）咪唑并[1,2- b ] [1,2,4]三嗪-7-基]联苯-2-甲腈（1），一种口服活性的GABA甲α 2/ 3 -选择性激动剂，进行说明。七步无色谱合成已在多千克规模上得到证明，并利用了联芳基溴6和咪唑三嗪22作为关键中间体。经由高选择性芳族溴化反应制备联芳基溴化物6。氨基三嗪15与氯乙醛的区域选择性缩合提供了所需的咪唑三嗪中间体22。在最后一步中，具有高度区域选择性的钯催化的芳基化作用突出了该路线的效率。

  DOI：

  10.1021/jo0507035

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of Imidazo[1,2-<i>b</i>][1,2,4]triazine:  Synthesis of an α_2/₃-Selective GABA Agonist
  作者：Donald R. Gauthier,、John Limanto、Paul N. Devine、Richard A. Desmond、Ronald H. Szumigala、Bruce S. Foster、R. P. Volante

  DOI：10.1021/jo0507035

  日期：2005.7.1

  A convergent, practical, and efficient synthesis of 2‘,6-difluoro-5‘-[3-(1-hydroxy-1-methylethyl)imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-7-yl]biphenyl-2-carbonitrile (1), an orally active GABAA α2/3-selective agonist, is described. The seven-step, chromatography-free synthesis was demonstrated on a multi-kilogram scale and utilized biaryl bromide 6 and imidazotriazine 22 as key intermediates. Biaryl bromide 6

  聚合，实用，高效地合成2'，6-二氟-5'-[3-（1-羟基-1-甲基乙基）咪唑并[1,2- b ] [1,2,4]三嗪-7-基]联苯-2-甲腈（1），一种口服活性的GABA甲α 2/ 3 -选择性激动剂，进行说明。七步无色谱合成已在多千克规模上得到证明，并利用了联芳基溴6和咪唑三嗪22作为关键中间体。经由高选择性芳族溴化反应制备联芳基溴化物6。氨基三嗪15与氯乙醛的区域选择性缩合提供了所需的咪唑三嗪中间体22。在最后一步中，具有高度区域选择性的钯催化的芳基化作用突出了该路线的效率。