(1S,4S,8S,9R,11S)-4-ethyl-11-hydroxy-6-oxa-2-azatricyclo[6.2.2.04,9]dodecan-5-one | 1356956-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (1S,4S,8S,9R,11S)-4-ethyl-11-hydroxy-6-oxa-2-azatricyclo[6.2.2.04,9]dodecan-5-one
• CAS: 1356956-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: MPBTUYMGQJSYIS-ZXUATJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,8S,9R,11S)-4-ethyl-11-hydroxy-6-oxa-2-azatricyclo[6.2.2.04,9]dodecan-5-one 在 吡啶 、 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 2-iodoxybenzoic acid 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 甲酸铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 142.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Access to the Akuammiline Family of Alkaloids: Total Synthesis of (+)-Scholarisine A

  摘要：

  The planning and implementation of an enantioselective total synthesis of (+)-scholarisine A is presented. Key tactics employed include a novel cyclization, consisting of a nitrile reduction coupled with concomitant addition of the resultant amine to an epoxide; a modified Fischer indolization; an oxidative lactonization of a diol in the presence of an indole ring; and a late-stage cyclization to complete the caged ring scaffold. The development of a possible "retro-biosynthetic" approach to other members of the akuammiline alkaloid family is also described.

  DOI：

  10.1021/ja3111626
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aR,8aS)-4-ethyl-3-oxo-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-isochromene-4-carbonitrile 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、827.39 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 (1S,4S,8S,9R,11S)-4-ethyl-11-hydroxy-6-oxa-2-azatricyclo[6.2.2.04,9]dodecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Scholarisine A

  摘要：

  An effective total synthesis and assignment of the absolute configuration of the architecturally challenging compound (+)-scholarisine A has been achieved via a 20-step sequence. Highlights include a reductive cyclization involving a nitrile and an epoxide, a modified Fischer indole protocol, a late-stage oxidative lactonization, and an intramolecular cyclization leading to the indolenine ring system of (+)-scholarisine A.

  DOI：

  10.1021/ja211840k