2-<(trimethylsilyl)methyl>-3-chloro-3,3-difluoropropene | 133827-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 2-<(trimethylsilyl)methyl>-3-chloro-3,3-difluoropropene
• 英文别名: 2-(Trimethyl-silyl)methyl-3-chloro-3,3-difluoropropene；2-[chloro(difluoro)methyl]prop-2-enyl-trimethylsilane
• CAS: 133827-13-1
• 化学式: C₇H₁₃ClF₂Si
• 分子量: 198.716
• InChiKey: BGTCFAWAUNSCSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 2-<(trimethylsilyl)methyl>-3-chloro-3,3-difluoropropene 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 反应 5.0h， 以47%的产率得到3,3-Difluoro-4,6-dimethyl-2-trimethylsilanylmethyl-hepta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  氯化锌（I）或乙酸银-乙酸酯促进了2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -3-氯-3,3-二氟丙烯与羰基化合物的偶联反应。高效获得2,2-二氟均烯丙基醇

  摘要：

  2-[（三甲基甲硅烷基）甲基] -3-氯-3,3-二氟丙烯可以很容易地从氯二氟乙酸甲酯和（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁分两步制备，在锌存在下还原成具有多种羰基化合物的区域选择性-氯化铜（I）或-乙酸银，以良好或优异的产率得到2，2-二氟-3-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -3-丁烯-1-醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74490-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsilyl)-2-(chlorodifluoromethyl)-2-propanol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 以86%的产率得到2-<(trimethylsilyl)methyl>-3-chloro-3,3-difluoropropene
  参考文献：
  名称：

  氯化锌（I）或乙酸银-乙酸酯促进了2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -3-氯-3,3-二氟丙烯与羰基化合物的偶联反应。高效获得2,2-二氟均烯丙基醇

  摘要：

  2-[（三甲基甲硅烷基）甲基] -3-氯-3,3-二氟丙烯可以很容易地从氯二氟乙酸甲酯和（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁分两步制备，在锌存在下还原成具有多种羰基化合物的区域选择性-氯化铜（I）或-乙酸银，以良好或优异的产率得到2，2-二氟-3-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -3-丁烯-1-醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74490-x

文献信息

• Oxidative Generation of 2-(Trifluoromethyl)- and 2-(Chlorodifluoromethyl)allylic Cations and Its Synthetic Application
  作者：Toshio Fuchigami、Kayoko Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1996.937

  日期：1996.11

  Oxidative generation of allylic cations having strong electron-withdrawing CF3 and CF2Cl groups from 2-(trifluoromethyl)- and 2-(chlorodifluoromethyl)allylsilanes was successfully carried out for the first time. The generated cation was trapped with nucleophiles such as arenes and acetonitrile.

  首次成功地从 2-(三氟甲基)-和 2-(氯二氟甲基)烯丙基硅烷氧化生成具有强吸电子 CF3 和 CF2Cl 基团的烯丙基阳离子。生成的阳离子被芳烃和乙腈等亲核试剂捕获。
• Zinc-copper(I) chloride or -silver acetate promoted coupling reaction of 2-[(Trimethylsilyl)methyl]-3-chloro-3,3-difluoropropene with carbonyl compounds. Highly efficient access to 2,2-difluoro homoallyl alcohols
  作者：Takashi Ishihara、Seiji Miwatashi、Manabu Kuroboshi、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74490-x

  日期：1991.2

  2-[(Trimethylsilyl)methyl]-3-chloro-3,3-difluoropropene, readily prepared in two steps from methyl chlorodifluoroacetate and (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride, is reduced to couple regioselectivity with a variety of carbonyl compounds in the presence of zinc-copper(I) chloride or -silver acetate to give 2,2-difluoro-3-[(trimethylsilyl)methyl]-3-buten-1-ol derivatives in good to excellent yields

  2-[（三甲基甲硅烷基）甲基] -3-氯-3,3-二氟丙烯可以很容易地从氯二氟乙酸甲酯和（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁分两步制备，在锌存在下还原成具有多种羰基化合物的区域选择性-氯化铜（I）或-乙酸银，以良好或优异的产率得到2，2-二氟-3-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -3-丁烯-1-醇衍生物。