2.4-Dichlor-azobenzol | 104001-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2.4-Dichlor-azobenzol
• 英文别名: (2,4-dichloro-phenyl)-phenyl-diazene；(2,4-Dichlor-phenyl)-phenyl-diazen；(2,4-Dichlorophenyl)-phenyldiazene
• CAS: 104001-06-1
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂
• 分子量: 251.115
• InChiKey: TYVZAFIYGZRJNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  375.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.4-Dichlor-azobenzol 在 氨 、 锌 作用下， 生成 N-(2,4-dichloro-phenyl)-N'-phenyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Stieglitz; Graham, Journal of the American Chemical Society, 1916, vol. 38, p. 1750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苏丹橙G 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到2.4-Dichlor-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  Guenther, R.; Jaehne, E.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 945 - 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition Metal Complexes of Diazenes, XXXVIII [1] Activation of Aromatic C-Cl Bonds in the Oxidative Addition of ortho-Chlorophenyldiazenes to Chlorotris(triphenylphosphine)rhodium
  作者：Uwe R. Aulwurm、Falk Knoch、Horst Kisch

  DOI：10.1515/znb-1996-1103

  日期：1996.11.1

  6-trichloroazobenzene affords cyclometalated complexes (1) via loss of one phosphine ligand and oxidative addition of the ortho -C-Cl bond. X-ray structural analysis indicates a trans-position of the two triphenylphosphine ligands. The reaction proceeds only in polar solvents like alcohols or dimethyl sulfoxide but not in toluene. In the presence of air or oxygen a hydrido complex was formed as a by-product.

  回流 RhCl(PPh3)3 和 2-氯-、2,4-二氯-或 2,4,6-三氯偶氮苯的微酸性 n-BuOH 溶液，通过失去一个膦配体和氧化加成得到环金属化配合物 (1)邻-C-Cl键。X 射线结构分析表明两个三苯基膦配体的转位。该反应仅在极性溶剂（如醇或二甲亚砜）中进行，而不能在甲苯中进行。在空气或氧气存在下，氢化物络合物作为副产物形成。