2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-phenalene-1,3-dione | 20494-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-phenalene-1,3-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-2,3-dihydrophenalene-1,3-dione；2,3-dihydro-2,2-dimethylphenalene-1,3-dione；2,2-dimethyl-1H-phenalene-1,3(2H)-dione；2,2-dimethyl-phenalene-1,3-dione；2,2-Dimethyl-phenalen-1,3-dion；2.2-Dimethyl-perinaphthindandion-(1.3)；2,2-Dimethylphenalene-1,3-dione
• CAS: 20494-84-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: AYWMGPVWKRJKOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  385.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-phenalene-1,3-dione 在 氢氧化钾 作用下， 生成 8-isobutyryl-[1]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Freund; Fleischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 399, p. 188 Anm. 1

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 硝基苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-phenalene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  .sigma.-Naphthoquinodimethanes and .sigma.-phenanthroquinodimethanes. Isoindene-related species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a013

文献信息

• Potential Protein Kinase C Inhibitors. 8,9,10,11α:-Tetrahydro-7αH-7,11-methano-12,12-dimethylcycloocta[de]naphthyl-9-amines
  作者：Martin P Wilson、Ralph E Bowman、H John Smith、Paul J Nicholls、Michael J E Hewlins

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1996.tb07116.x

  日期：2011.4.12

  The synthesis of the 9α- and 9β-epimers of 8, 9, 10, 1 1α-tetrahydro-7αH-7, 11-methano-12, 12-dimethylcycloocta [de] naphthyl-9-amine is described.

  本文描述了8, 9, 10, 11α-四氢-7αH-7, 11-甲基-12, 12-二甲基环辛[de]萘基-9-胺的9α和9β-异构体的合成。

• Conjugated Biradical Intermediates: Spectroscopic, Kinetic, and Trapping Studies of 2,2-Dimethyl-1,3-perinaphthadiyl
  作者：Erich Hasler、Ernst Gassmann、Jakob Wirz

  DOI：10.1002/hlca.19850680328

  日期：1985.5.15

  decay of this reactive intermediate which is persistent at 77 K in the triplet ground state (3a) and rather long-lived (400 μs) at room temperature. When formed in its lowest singlet state (1a), the biradical is too short-lived to undergo intersystem crossing to 3a or bimolecular reactions. Thus, 3a is formed exclusively from the excited triplet state of the precursor compounds, 31* or 33*. The monomolecular

  所述双基-2,2-二甲基-1,3- perinaphthadiyl（一）是从两个不同的前体，所述naphthocyclopropane产生1和偶氮化合物2，并从每个由三个不同的途径（热解，直接光解，和三线态敏化，流程1）。来自闪速光解，低温光谱和产物分析的综合证据提供了这种活性中间体的形成和衰变的详细机理图，该中间体在三重态基态（3 a）下持续存在于77 K且寿命较长（室温下约400μs）。以最低的单重态（1 a），所述双基是过于短暂经历系间窜越到3一个或双分子反应。因此，3一从所述前体化合物的激发三重态，仅仅形成3 1 *或3 3 *。自旋势垒可阻止3 a的单分子衰减；3个一个发起丙烯腈聚合，并通过捕获3 Ò 2。
• Preparation, X-ray structures and unique redox reactions of novel 2,2′-(2,2-dimethylpropane-1,3-diylidene)bis(1,3-benzodithiole)-type electron donors fused with a naphthalene ring
  作者：Takanori Suzuki、Tsuyoshi Yoshino、Masakazu Ohkita、Takashi Tsuji

  DOI：10.1039/b005078o

  日期：——

  The title π-extended TTF derivatives 1 and 2 were prepared from the corresponding diketones by Wittig–Horner reactions. Donor 1 with a naphthalene-1,8-diyl skeleton adopts a butterfly-shaped geometry; its oxidation caused transannular C–C bonding to give the dicationic cyclopropane derivative 42+2+2+, from which 1 was regenerated upon 2e-reduction. The 2,3-diyl isomer 2 possesses, on the other hand, an almost planar π-system and underwent 2-stage 1e-oxidation, thus allowing the isolation of both 2˙+++ and 22+2+2+ as stable salts.

  标题α-延伸的TTF衍生物1和2是通过Wittig-Horner反应从相应的二酮制备的。具有萘-1,8-二基骨架的给体1采用蝴蝶形几何形状；它的氧化引起跨环C-C键合，得到双阳离子环丙烷衍生物42+2+2+，其中1在2e-还原后再生。另一方面，2,3-二基异构体 2 拥有几乎平面的 α-系统，并经历了 2 阶段 1e-氧化，因此可以分离 2α+++ 和 22+2+2+稳定的盐。
• Microsystems Technology (MST) and MEMS Applications: An Overview
  作者：Job Elders、Vincent Spiering、Steve Walsh

  DOI：10.1557/mrs2001.69

  日期：2001.4

  Microelectromechanical systems (MEMS), microsystems technology (MST), and micromachines are roughly synonymous terms applied in the United States, Europe, and Japan, respectively, for manufacturing technologies that are enabling miniaturization and the development of useful products.

  微电子机械系统（MEMS），微系统技术（MST）和微机器是在美国，欧洲和日本分别应用的大致同义词，用于启用微型化和有用产品的开发的制造技术。
• Knorr, Rudolf; Ruhdorfer, Jakob; Mehlstaeubl, Johann, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 747 - 754
  作者：Knorr, Rudolf、Ruhdorfer, Jakob、Mehlstaeubl, Johann、Boehrer, Petra、Stephenson, David S.

  DOI：——

  日期：——