3-硝基-N-苯基噻吩-2-胺 | 78399-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-硝基-N-苯基噻吩-2-胺
• 英文名称: 3-nitro-N-phenylthiophen-2-amine
• CAS: 78399-02-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: FBTDQMCSIKYGSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.4h， 生成 3-硝基-N-苯基噻吩-2-胺
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of N-substituted 3-nitrothiophen-2-amines

  摘要：

  一种新的合成3-硝基-N-芳基/烷基噻吩-2-胺的协议，从α-硝基酮N，S-芳基/烷基氨基乙醛和1,4-二硫代-2,5-二醇与K2CO3存在下在回流乙醇中反应中获得良好产率。这种转化在单次操作中生成两个C-C键，可能通过包含2-巯基乙醛生成、亲核羰基加成、环合和消除步骤的反应序列进行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.185

文献信息

• Aromatic nucleophilic substitution reactions of some 2-L-3-nitro-5-X-thiophenes with piperidine and aniline in methanol. Substituent constants for the thiophene system
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Caterina Arnone、Elisabetta Mezzina、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/p29940002187

  日期：——

  The rate constants for the reactions of some 2-L-3-nitro-5-X-thiophenes 1–4 with aniline and of compounds (4) with piperidine in methanol have been measured at various temperatures. By using the data obtained in this work as well as previously available data sets, a series of optimized ‘thiophene’σT values has been calculated. The susceptibility constants ρ(L)of the various sets have been analysed

  对于某些2-L-3-硝基-5--X-噻吩的反应速率常数1 - 4与苯胺和化合物（的4用在甲醇中的哌啶）已经在不同温度下进行了测量。通过使用在这项工作中获得的，以及先前可用的数据集的数据，一系列优化“thiophene'σ的Ť值已被计算。在反应性-选择性原理的框架内分析了各种集合的磁化常数ρ（L）。
• Consiglio, Giovanni; Frenna, Vincenzo; Guernelli, Susanna, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 7, p. 770 - 781
  作者：Consiglio, Giovanni、Frenna, Vincenzo、Guernelli, Susanna、Macaluso, Gabriella、Spinelli, Domenico

  DOI：——

  日期：——
• Consiglio, Giovanni; Arnone, Caterina; Spinelli, Domenico, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 388 - 392
  作者：Consiglio, Giovanni、Arnone, Caterina、Spinelli, Domenico、Noto, Renato、Frenna, Vincenzo

  DOI：——

  日期：——
• CONSIGLIO, G.;DELLERBA, C.;NOTO, R.;NOVI, M.;SPINELLI, D., J. CHEM. RES. SYNOP., 1982, N 9, 260-261
  作者：CONSIGLIO, G.、DELLERBA, C.、NOTO, R.、NOVI, M.、SPINELLI, D.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of N-substituted 3-nitrothiophen-2-amines
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Shanmugam Muthusubramanian、J Carlos Menéndez、Subbu Perumal

  DOI：10.3762/bjoc.11.185

  日期：——

  A novel protocol for the synthesis of 3-nitro-N-aryl/alkylthiophen-2-amines in good yields from the reaction of α-nitroketene N,S-aryl/alkylaminoacetals and 1,4-dithiane-2,5-diol in the presence of K₂CO₃ in refluxing ethanol is described. This transformation generates two C–C bonds in a single operation and presumably proceeds through a reaction sequence comprising 2-mercaptoacetaldehyde generation, nucleophilic carbonyl addition, annelation and elimination steps.

  一种新的合成3-硝基-N-芳基/烷基噻吩-2-胺的协议，从α-硝基酮N，S-芳基/烷基氨基乙醛和1,4-二硫代-2,5-二醇与K2CO3存在下在回流乙醇中反应中获得良好产率。这种转化在单次操作中生成两个C-C键，可能通过包含2-巯基乙醛生成、亲核羰基加成、环合和消除步骤的反应序列进行。